Analisi qualitativa organica: importanza della solubilità e del comportamento alla combustione
L’analisi qualitativa organica fornisce informazioni fondamentali per identificare la classe di composti a cui una specie chimica appartiene. Si possono eseguire test specifici per individuarne le caratteristiche fisiche e chimiche.
L’identificazione e la caratterizzazione delle sostanze organiche costituiscono un aspetto fondamentale della chimica organica. L’analisi strumentale con tecniche come spettroscopia I.R., U.V., risonanza magnetica nucleare e spettrometria di massa fornisce un valido contributo, ma l’utilizzo di tali tecniche è subordinato alla conoscenza dei dati ottenuti attraverso la metodologia classica.
Non esiste una sistematica definita per l’analisi qualitativa organica, ma un valido approccio può essere fornito seguendo lo schema seguente:
Test preliminari
Caratteristiche fisiche
Si procede al rilevamento delle caratteristiche fisiche come lo stato di aggregazione, il colore e l’odore. Ad esempio, il colore può fornire informazioni utili, ad esempio i nitrocomposti, i nitrosocomposti e i dichetoni sono gialli, mentre i chinoni e le olefine policoniugate hanno colori differenti.
Costanti fisiche
La determinazione della temperatura di ebollizione se il composto è liquido, o della temperatura di fusione se è solido, è fondamentale. Si possono determinare inoltre la densità, l’indice di rifrazione e il potere ottico rotatorio.
Comportamento alla combustione
Dall’osservazione di come brucia una sostanza si possono ottenere informazioni preliminari sulle sue caratteristiche. Si esamina il comportamento di una piccola quantità di sostanza posta su un coccio di porcellana e esposta alla fiamma di un Bunsen a temperature crescenti.
Test di solubilità
Il test di solubilità consente di individuare le interazioni tra i composti e i solventi. Composti polari si scioglieranno in solventi con interazioni di legame dello stesso tipo, mentre i composti non polari si dissolveranno in solventi con interazioni diverse.
Questi test preliminari forniscono informazioni fondamentali per l’identificazione delle sostanze organiche, e costituiscono un passo importante nell’analisi qualitativa organica.Come determinare la natura di un composto sconosciuto attraverso test di solubilità
La solubilità dei composti in diversi solventi rappresenta un importante strumento per identificarne la natura. Le misure di solubilità vengono eseguite a temperatura ambiente, usando 1 goccia di composto liquido o 5 mg di composto solido disciolti in 0.2 mL di solvente.
Il primo test coinvolge l’uso dell’acqua come solvente. Se il composto è solubile in acqua, viene sottoposto a un ulteriore test usando l’etere. Se il composto è solubile in etere, viene verificato il pH del composto.
Un pH acido può indicare la presenza di un acido carbossilico monofunzionale con circa 5 atomi di carbonio, mentre un pH basico può suggerire la presenza di un’ammina con un massimo di 6 atomi di carbonio. Un pH neutro potrebbe indicare la presenza di alcol, aldeide, estere, chetone o nitrile.
Se il composto è solubile in acqua ma insolubile in etere, potrebbe essere un sale di acido organico, un amminoacido, o un composto polifunzionale con gruppi idrofili come un carboidrato o un poliidrossicomposto. Se il composto è insolubile in acqua, si effettua un test con una soluzione di NaOH al 5%. Se è solubile in NaOH, si conduce un ulteriore test valutando la sua solubilità con NaHCO3 al 5%. Se invece è insolubile, potrebbe trattarsi di fenolo, enolo, ossima, immide, solfonammide, o tiofenolo, ciascuno con più di 5 atomi di carbonio.
Se il composto è insolubile sia in acqua che in NaOH, si procede con un test usando HCl al 5%. In caso di solubilità, potrebbe essere identificato come un’ammina alifatica con 8 o più atomi di carbonio, o un etere. Se invece è insolubile, viene testato con acido solforico concentrato.
Infine, se il composto si rivela solubile sia in acqua che in HCl, potrebbe trattarsi di alcol, aldeide, chetone, estere con un numero specifico di atomi di carbonio, epossido, alchene, alchino, o un composto aromatico con gruppi attivanti. Se rimane insolubile, potrebbe essere un idrocarburo saturo, alogenuro alchilico, etere diarilico, o un composto aromatico con gruppi disattivanti.
Questi test di solubilità forniscono quindi informazioni preziose per determinare la composizione di un composto sconosciuto.