L’anetolo è un composto aromatico derivato dall’anisolo ed è il componente principale dell’olio essenziale di anice e finocchio. Studiato per la prima volta nel 1866 dal chimico tedesco Emil Erlenmeyer, è noto per le sue proprietà protettive per le piante contro microrganismi patogeni e animali erbivori, nonché per attirare api per la riproduzione.
Struttura e Formula
L’anetolo ha formula C10H12O ed è composto da un doppio legame che può presentarsi in forma di isomero cis o trans, con il trans-1-metossi-4-(1-propenil) benzene come forma predominante. Proprietà dell’Anetolo
Con un punto di fusione tra 20-21°C, l’anetolo si presenta come un liquido incolore a temperature più elevate. È poco solubile in acqua ma miscibile con etere etilico e cloroformio, e ha un sapore dolce circa 13 volte superiore a quello del saccarosio. È idrofobo ma solubile in etanolo, creando l’effetto ouzo quando miscelato con acqua. Sintesi
La maggior parte dell’anetolo in commercio è derivata da estratti di alberi come la trementina. La sintesi può avvenire tramite la reazione tra anisolo e un’aldeide come il propanale in presenza di acido cloridrico e acido fosforico, dando il p-1-cloropropanoanisolo che, con piridina, forma l’anetolo. Usi e Applicazioni
L’anetolo trova impiego nella medicina popolare per mal di stomaco, raffreddore, come espettorante, diuretico e stimolante dell’appetito. È utilizzato anche come aromatizzante nell’industria alimentare, nei cosmetici, profumi e prodotti farmaceutici, oltre che come agente mascherante in saponi, dentifrici e collutori. Infine, viene impiegato come standard interno nell’analisi gascromatografica a una concentrazione tipica di 200 µl/L.
