L’anidride benzoica è un solido cristallino bianco poco solubile in acqua ed è la più semplice anidride simmetrica aromatica in quanto deriva da due molecole di acido benzoico.
È solubile in etanolo, etere etilico, cloroformio, acetato di etile, benzene, toluene, acido acetico glaciale e anidride acetica.
Sintesi
Può essere preparata riscaldando l’acido benzoico con anidride acetica in presenza di acido fosforico , come descritto dal chimico inglese Hans Thacher Clarke e Rahrs nel 1923
L’anidride benzoica è ottenuta facendo reagire il cloruro di benzoile e diossano anidro a 5°C. Viene poi aggiunta piridina anidra e successivamente acqua. Dopo agitazione alla miscela viene unito acido cloridrico e ghiaccio tritato.
Il prodotto è filtrato, lavato con una soluzione di bicarbonato di sodio, poi con acqua e successivamente asciugato e ricristallizzato con una miscela di etere di petrolio e etere.
La reazione avviene in due stadi:
2 C6H5COCl + 2 C5H5N → 2 [C6H5COC5H5]+Cl–
2 [C6H5COC5H5]+Cl– + H2O → C6H5CO-O-COC6H5 + 2 C5H5NHCl
L’anidride benzoica può essere ottenuta per disidratazione dell’acido benzoico utilizzando anidride acetica:
2 C6H5COOH + CH3CO-O-COCH3 → C6H5CO-O-COC6H5 + 2 CH3COOH
Reazioni
- L’anidride benzoica reagisce l’etere difenilico per dare il 4-fenossibenzofenone e acido benzoico
- Idrolizza in presenza di piridina per dare acido benzoico:
C6H5CO-O-COC6H5 + H2O → 2 C6H5COOH
Spesso questa è una reazione indesiderata in alcune sintesi organiche quindi se non si vuole che avvenga è necessario che la vetreria sia ben asciutta.
- In ambiente acido e in presenza di sodio boroidruro l’anidride benzoica dà luogo alla formazione di acido benzoico e alcol benzilico:
C6H5CO-O-COC6H5 → C6H5COOH + C6H5CH2OH
- In presenza di alcoli l’anidride benzoica dà luogo alla formazione di esteri benzoici secondo la reazione generale:
C6H5CO-O-COC6H5 + ROH → C6H5COOH + C6H5COOR
Usi
L’anidride benzoica è utilizzata, oltre che per ottenere gli esteri, per la sintesi di prodotti farmaceutici e coloranti.