Anidride benzoica: sintesi, reazioni, usi

L’anidride benzoica è un solido cristallino bianco poco solubile in acqua. Si tratta della più semplice anidride simmetrica aromatica, derivante da due molecole di acido benzoico. Questa sostanza è solubile in etanolo, etere etilico, cloroformio, acetato di etile, benzene, toluene, acido acetico glaciale e anidride acetica.

Sintesi

La sintesi dell’anidride benzoica può avvenire riscaldando l’acido benzoico con anidride acetica in presenza di acido fosforico, come indicato dal chimico inglese Hans Thacher Clarke nel 1923. Altrimenti, può essere ottenuta facendo reagire il cloruro di benzoile e diossano anidro a 5°C, aggiungendo piridina anidra e successivamente acqua.

Il prodotto della reazione viene filtrato, lavato con bicarbonato di sodio, successivamente con acqua, asciugato e ricristallizzato con una miscela di etere di petrolio ed etere.

Reazioni

– L’anidride benzoica reagisce con l’etere difenilico producendo 4-fenossibenzofenone e acido benzoico.
– In presenza di acqua si idrolizza e si trasforma in acido benzoico.

Questo composto chimico è di notevole importanza in chimica organica per le sue proprietà e le sue reazioni.

La conversione dell’anidride benzoica in acido benzoico

L’anidride benzoica può essere convertita in acido benzoico tramite diverse reazioni. In presenza di piridina, l’anidride benzoica reagisce con acqua per formare acido benzoico come prodotto principale. Questa reazione, però, può comportare la formazione indesiderata di acido benzoico. Pertanto, è fondamentale assicurarsi che la vetreria sia completamente asciutta per evitare tale reazione indesiderata.

In un ambiente acido e con l’utilizzo di sodio boroidruro, l’anidride benzoica può essere convertita in acido benzoico e alcol benzilico. Questa reazione è molto utile nella sintesi organica, in quanto permette di ottenere due prodotti distinti a partire da una singola molecola di anidride benzoica.

Altre reazioni dell’anidride benzoica

In presenza di alcoli, l’anidride benzoica può reagire per formare esteri benzoici. Questa reazione porta alla sintesi di composti esteri che possono avere diverse applicazioni nella chimica organica.

Usi dell’anidride benzoica

L’anidride benzoica trova largo impiego nella sintesi di prodotti farmaceutici e coloranti, oltre alla sua azione come precursore per la produzione di esteri benzoici. La sua versatilità la rende un reagente importante in vari settori della chimica organica.

In conclusione, l’anidride benzoica è un composto chimico fondamentale che può essere sfruttato in diverse reazioni per ottenere una varietà di prodotti utili in ambito farmaceutico, chimico e industriale.