Anidridi: nome, sintesi e reazioni
Le anidridi degli acidi carbossilici presentano la formula generale R-COOCO-R e vengono ottenute attraverso l’eliminazione di una molecola d’acqua da due molecole di acido carbossilico. A seconda che i due gruppi legati ai gruppi carbonilici siano uguali o diversi si hanno rispettivamente anidridi simmetriche o miste.
Come gli esteri e gli alogenuri acilici, le anidridi sono più volatili dei corrispondenti acidi, poiché mancano dei legami a idrogeno dovuti all’ossidrile degli acidi.
Nomenclatura
Per le anidridi simmetriche, al nome funzionale di anidride si aggiunge l’aggettivo dell’acido corrispondente. Ad esempio, CH3-COOCO-CH3 è detta anidride acetica (da CH3COOH acido acetico). Per le anidridi miste, al nome anidride si aggiungono i nomi di entrambi gli acidi. Ad esempio, CH3-COOCO-CH2-CH3 è detta anidride aceticopropionica.
Le anidridi cicliche come l’anidride ftalica si formano facilmente, in molti casi per semplice riscaldamento, da quegli acidi bicarbossilici che, per ciclizzazione, formano anelli a cinque o sei termini. Questo processo è auto-catalizzato dall’acido ed è favorito dalla formazione del ciclo.
Metodi di sintesi
Le anidridi sono ottenute sostituendo il cloro in un cloruro acido, usando uno ione carbossilato o riscaldando un acido in presenza di un agente disidratante, come il pentossido di fosforo o l’anidride acetica. Quest’ultima è particolarmente conveniente poiché il prodotto secondario che si forma durante la reazione, l’acido acetico, può essere continuamente allontanato per distillazione, in modo da spostare la reazione reversibile verso rese elevate.
Reattività
Reazioni con alcoli. La reazione tra un’anidride, come l’anidride acetica, con un alcol porta alla formazione di un estere e di un acido carbossilico.
Reazioni con i fenoli. La reazione tra il fenolo e l’anidride acetica porta alla formazione dell’acetato di fenile.
Reazioni con ammine. L’anidride acetica reagisce con l’ammoniaca in due stadi, formando un’ammina sostituita e acido acetico.
Questo è il processo di formazione delle anidride, la loro nomenclatura e la loro reattività con alcoli, fenoli e ammine.