Anisolo: proprietà, sintesi e reazioni
L’anisolo è un composto chimico presente nell’olio di dragoncello e nel succo di mela, si presenta come un liquido limpido di colore paglierino e possiede un caratteristico odore aromatico simile a quello dei semi di anice. È un etere con formula C6H5OCH3, in cui un gruppo benzenico e un gruppo metilico sono legati all’ossigeno. A temperatura ambiente è scarsamente solubile in acqua ma solubile in etanolo ed etere etilico.
Sintesi
La sintesi dell’anisolo avviene tramite la reazione di Williamson degli eteri, che porta alla formazione del fenossido a partire dal fenolo e idrossido di sodio. Successivamente, si ottiene l’anisolo dalla reazione tra il fenossido e ioduro di metile, in cui l’ossigeno carico negativamente attacca il carbonio di CH3I. Questa reazione porta alla formazione del prodotto desiderato mediante l’uscita dello ioduro, che funge da gruppo uscente.
Reazioni
L’anisolo, grazie alla presenza del gruppo -OCH3 legato all’anello benzenico, mostra un’elevata reattività, agendo come attivante orto/para direttore. Questo comportamento è diverso rispetto agli eteri alifatici e può essere spiegato mediante le strutture di risonanza. Poiché presenta cariche negative localizzate nell’anello benzenico, l’anisolo è soggetto a reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Inoltre, è in grado di subire alogenazione, anche in assenza di bromuro di ferro (III), che normalmente è utilizzato per l’alogenazione del benzene, producendo p-bromoanisolo con un rendimento del 90%.
L’anisolo è frequentemente impiegato come aromatizzante e trova applicazioni nell’industria dei profumi.
Per ulteriori dettagli su questa sostanza e le sue applicazioni, visitate il sito di [Chimica Today](https://chimica.today/).Alchilazione di Friedel-Craft con alogenuri alchilici, acilazione e nitrazione di Anisolo
La reazione di Friedel-Crafts dell’anisolo e degli alogenuri alchilici avviene in presenza di cloruro di alluminio, che agisce come acido di Lewis. Questo processo produce una miscela di isomeri sostituiti in posizione orto e para.
La reazione di acilazione di Friedel-Crafts dell’anisolo e degli alogenuri acilici in presenza di cloruro di alluminio produce una miscela di orto e para-metossil acetofenone.
La nitrazione dell’anisolo con acido solforico e acido nitrico concentrato produce una miscela di orto e para-nitroanisolo.
Usi dell’Anisolo
L’anisolo è utilizzato come solvente e come intermedio nelle sintesi organiche, nella preparazione di complessi e di nanoparticelle. Inoltre, è impiegato nella preparazione dell’anetolo, che contribuisce al sapore caratteristico dell’aneto, dell’anice e del finocchio.