L’antracene è un idrocarburo policiclico aromatico lineare composto da tre anelli benzenici condensati, che si forma principalmente attraverso le reazioni di combustione.
Caratterizzato dalla sua scarsa solubilità in acqua ma solubile in etanolo, acetone, solfuro di carbonio e cloroformio, l’antracene ha una formula C14H10.
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Struttura
L’antracene si presenta sotto forma di lamelle bianche e mostra una fluorescenza blu-violacea sotto l’azione di radiazioni UV. Sintesi
– Viene ottenuto dalla distillazione del catrame di carbone a temperature comprese tra 300-350°C.– La Sintesi di Haworth avviene a partire da benzene e anidride ftalica in presenza di AlCl3 attraverso una reazione di Friedel-Crafts.
– Altre modalità di sintesi includono l’utilizzo di cloruro di benzile, dibromometano, naftochinone, 1,3-butadiene e o-metil-benzofenone.
Reazioni
L’antracene può subire reazioni di addizione sull’anello centrale mantenendo l’aromaticità dei due anelli laterali.– La reazione con il bromo produce il 9,10-bibromoantracene in presenza di tetracloruro di carbonio.
– La riduzione con metalli alcalini seguita da reazioni di adduzione sono processi comuni per l’antracene.
In conclusione, l’antracene è un composto aromatico versatile che trova impiego in vari settori chimici e industriali per le sue proprietà uniche e la sua capacità di reagire in modo selettivo mantenendo l’aromaticità della struttura molecolare.
Applicazioni e Utilizzo dell’Antracene
L’antracene è una sostanza chimica comunemente impiegata in una varietà di processi e applicazioni. Vediamo nel dettaglio alcuni dei suoi utilizzi:
Sintesi di Alizarina
L’antracene è un precursore importante nella produzione sintetica del rosso di alizarina, l’1,2-diidrossi-9,10-antracenedione. Questo composto è noto per le sue proprietà coloranti ed è utilizzato, ad esempio, come colorante per tessuti e come colorante per il legno.
Semiconduttore Organico
L’antracene trova impiego come semiconduttore organico in diversi settori. In particolare, è utilizzato nei rivelatori a scintillazione per rilevare fotoni ad alta energia, elettroni e particelle alfa. Grazie alle sue proprietà elettroniche, l’antracene risulta essere un materiale efficace per questo tipo di applicazioni.
Scintillatori Plastici
Alcuni polimeri, come il poliviniltoluene, possono essere arricchiti con antracene per creare scintillatori plastici. Questi materiali sono utilizzati per rilevare radiazioni ionizzanti e hanno un’ampia gamma di applicazioni, ad esempio nella misurazione di radiazioni in campo medico e industriale.
Formazione di Dimeri e Antrachinoni
In presenza di luce UV, l’antracene può subire una cicloaddizione [4+4] per formare dei dimeri. Inoltre, in presenza di agenti ossidanti come il bicromato di potassio, l’antracene può reagire per produrre antrachinoni, che sono composti utilizzati in diverse applicazioni industriali e chimiche.
In conclusione, l’antracene è una sostanza versatile che trova impiego in diversi settori grazie alle sue proprietà chimiche uniche. La sua capacità di formare composti coloranti, agire come semiconduttore organico e partecipare a reazioni chimiche complesse lo rende un’importante risorsa in campo chimico e industriale.
