Antrachinone: sintesi, reazioni, usi

L’antrachinone è un composto aromatico derivante dall’ossidazione dell’antracene appartenente alla classe dei chinoni che ha formula C₁₄H₈O₂ e struttura:

Rispetto all’antracene presenta nelle posizioni 9 e 10 due gruppi carbonilici e pertanto il suo nome I.U.P.A.C è 9,10-antracenedione.

Può presentare isomeri di minore importanza in cui i gruppi carbonilici si trovano in posizione 1,2-, 1,4-, and 2,6-

Si trovano naturalmente in alcune piante, funghi, licheni e insetti, dove costituisce la struttura di base per i loro pigmenti.

Proprietà

Si presenta come una polvere gialla, poco solubile in acqua. È solubile in nitrobenzene, acetone, etere etilico e anilina mentre in etanolo è poco solubile a temperatura ambiente ma solubile a temperature più elevate.

Sintesi dell’antrachinone

L’antrachinone può essere preparato attraverso diverse vie sintetiche:

• ossidazione dell’antracene in presenza di acido acetico e ossido di cromo (VI)
• condensazione del benzene con anidride ftalica in presenza di AlCl₃. L’acido o-benzoilbenzoico risultante, trattato a caldo con acido solforico, subisce quindi la ciclizzazione, formando l’antrachinone

Reazioni

L’antrachinone è ridotto, in presenza di idrosolfito di sodio in ambiente basico a 9,10-diidrossiantracene che è solubile in alcali

L’antrachinone può reagire secondo diverse vie per dare l’alizarina ovvero l’ 1,2-diidrossi-9,10-antracenedione

Si riporta in figura la sintesi dell’alizarina a partire dall’antrachinone che, per reazione con il bromo, dà il 1,2-dibromoantrachinone. Il trattamento di quest’ultimo con idrossido di potassio dà l’alizarina

Usi

L’antrachinone e alcuni suoi derivati hanno capacità coloranti specie nei confronti di lana e seta non richiedendo l’ausilio di agenti ausiliari. Da esso possono essere ottenuti altri coloranti per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi elettrondonatori come alogeni, gruppo ossidrilico o gruppo amminico, in una o più delle otto posizioni possibili.

Oltre al loro utilizzo come coloranti, i derivati ​​antrachinonici sono stati utilizzati da secoli per applicazioni mediche, ad esempio come lassativi e agenti antimicrobici e antinfiammatori.