Il composto chimico chiamato acido 4-idrossibenzoico, che è un derivato fenolico dell’acido benzoico con un gruppo -OH in posizione 4, è anche noto come acido p-idrossibenzoico. Questo è un isomero di due altri composti chimici noti come acido 2-idrossibenzoico o acido o-idrossibenzoico e acido 3-idrossibenzoico o acido m-idrossibenzoico, con una formula molecolare di C7H6O3.
L’acido 4-idrossibenzoico è un membro della famiglia degli acidi idrossibenzoici, noti anche come idrossibenzoici. Questa famiglia include altri isomeri di acido 4-idrossibenzoico, acidi con due gruppi -OH, come l’acido 2,5-diidrossibenzoico, acidi con tre gruppi -OH come l’acido gallico e l’acido 4-idrossi-3-metossi benzoico o acido vanillico.
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Esistono dei conservanti noti come parabeni, che sono derivati alchilici dell’acido 4-idrossibenzoico. Questi vengono utilizzati in farmaci, prodotti cosmetici e alimentari ma sono classificati come potenziali alteratori dell’equilibrio ormonale o interferenti endocrini dall’Unione Europea.
Caratteristiche dell’acido 4-idrossibenzoico
L’acido 4-idrossibenzoico è un solido cristallino bianco con una fragranza leggera di nocciola. Questo composto chimico ha una scarsa solubilità in acqua e in cloroformio ma può dissolversi facilmente in solventi organici polari come l’etere etilico, l’etanolo e l’acetone. Si noti che emette fumo fastidioso e vapori irritanti quando viene riscaldato fino alla decomposizione. Rispetto all’acido acetico, l’acido 4-idrossibenzoico è un acido carbossilico di forza superiore con un valore pKa di 4.54.
L’acido 4-idrossibenzoico può reagire in maniera particolare, attraverso un processo di decarbossilazione, che determina la rimozione del gruppo carbossilico e si risolve con la formazione di fenolo e anidride carbonica. Tale acido può degradare quando viene esposto a radiazioni ionizzanti in un ambiente acqueo.
Questo composto chimico può essere rintracciato in natura in piante appartenenti al genere Vitex, nell’Hypericum perforatum, nella Spongiocloris spongiosa, un tipo di alga verde d’acqua dolce, e nei semi di cocco. È anche presente nei batteri dove è una molecola precursore per la sintesi dell’ubichinone e può essere sintetizzato anche nelle piante attraverso la via dei fenilpropanoidi. L’acido 4-idrossibenzoico è noto per la sua relativa stabilità chimica e persistenza nell’ambiente.
Creazione dell’acido 4-idrossibenzoico
La formazione del composto chimico acido 4-idrossibenzoico avviene per la prima volta attraverso l’ossidazione della 4-idrossibenzaldeide. Al momento, la sintesi di questo composto è solitamente ottenuta dal fenolo grazie alla reazione di Kolbe-Schmitt.
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Dopo aver ottenuto il fenossido di potassio dalla reazione del fenolo con l’idrossido di potassio, la reazione a caldo di questo composto con l’anidride carbonica a 5 atmosfere dà origine all’acido p-idrossibenzoico.
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Un altro metodo per sintetizzare l’acido 4-idrossibenzoico coinvolge la reazione del 4-metilfenolo (noto anche come p-cresolo) con il disolfato di potassio. Dopo aver scaldato la soluzione a bagnomaria con l’aggiunta graduale di permanganato di potassio, il sale di potassio si dissolve in idrossido di potassio in poca acqua. Questo processo viene eseguito fino a quando un campione filtrato non appare più rosa.
Dopo aver filtrato la soluzione a temperature elevate, si acidifica il filtrato con acido cloridrico e successivamente riscaldato a bagnomaria per idrolizzare l’estere solforico. Dopo il raffreddamento, la maggior parte dell’acido 4-idrossibenzoico cristallizza e ciò che rimane viene estratto con etere. Nonostante le elevate rese ottenute con la sintesi chimica, spesso sono necessarie alte temperature (solitamente 140-165°C), condizioni di alta pressione e l’uso di catalizzatori.
Creazione sostenibile dell’acido 4-idrossibenzoico
Gli amminoacidi, che sono una classe di materie prime economiche e facilmente ottenibili come residui proteici provenienti da scarti di carne e rifiuti di produzione, possono rappresentare una potenziale fonte di materia prima per lo sviluppo sostenibile a livello mondiale.
Con l’avanzamento dell’innovazione in campo biotecnologico, l’uso di microrganismi in processi di fermentazione per la sintesi di prodotti chimici fini sta diventando sempre più interessante. In questo ambito, sono disponibili processi biocatalitici tramite cellule microbiche naturali come catalizzatori biologici, che convertirebbero le materie prime rinnovabili in preziosi prodotti.
In termini di ricerca, l’acido 4-idrossibenzoico può essere ottenuto utilizzando la L-tirosina come substrato mediante la biotrasformazione delle cellule intere. Questo processo avviene mediante la biotrasformazione delle cellule intere basata sull’E. coli ricombinante con l’ausilio degli enzimi.
Reazioni coinvolgenti l’acido 4-idrossibenzoico
L’acido 4-idrossibenzoico ha la capacità di reagire con l’anidride acetica alla presenza dell’acido solforico, risultando in una acilazione sull’ossigeno che dà origine all’acido 4-(acetilossi)benzoico.
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Quando presente con un alcol, l’acido 4-idrossibenzoico può dare origine a un processo di esterificazione che crea esteri alchilici noti come parabeni, come il 4-idrossibenzoato di metile. Tutti i parabeni attualmente in uso vengono prodotti mediante l’esterificazione dell’acido p-idrossibenzoico con l’alcol appropriato, come il metanolo, l’etanolo o il n-propanolo.
L’acido p-idrossibenzoico può anche essere utilizzato come un componente base per la sintesi di polimeri a cristalli liquidi. Si è riscontrato che un nuovo copoliestere liquido-cristallino biodegradabile e fotoattivo può essere creato mediante policondensazione allo stato fuso di acido ferulico, acido 4-idrossibenzoico e acido d,l-lattico in presenza di anidride acetica e un catalizzatore.
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Un prodotto termoplastico termotropico altamente cristallino noto come Vectra viene ottenuto dalla copolimerizzazione dell’acido 4-idrossibenzoico con l’acido 6-idrossi-2-naftoico. Questo materiale, che presenta una straordinaria stabilità dimensionale e un’ottima resistenza chimica ad alte temperature, viene utilizzato in varie applicazioni elettroniche, tra cui spinotti, bobine, interruttori, connettori, supporti per chip e sensori.