Aromatizzazione di anelli a sei membri: reazione e metodi industriali
L’aromatizzazione di anelli a sei membri prevede la formazione del benzene o suoi derivati partendo da composti non aromatici. La prima reazione relativa ai composti aromatici è la riduzione del benzene a cicloesano, la cui comprensione permette di apprezzare la stabilizzazione per risonanza del capostipite degli aromatici.
Per ottenere composti aromatici a partire da anelli a sei membri, si può ricorrere a diverse metodologie tra cui la deidrogenazione del cicloesano a benzene in presenza di catalizzatore.
Reazione
La reazione, descritta per la prima volta nel 1911, prevede la trasformazione del cicloesano in benzene e idrogeno. I composti aromatici ottenuti trovano ampio impiego come prodotti chimici di base e solventi, nonché come additivi per aumentare il numero di ottani nelle benzine.
Le reazioni vengono condotte a circa 300°C in presenza di platino o di palladio come catalizzatori finemente suddivisi e depositati su carbone attivo. L’entropia aumenta con l’ottenimento di un elevato numero di molecole a seguito dell’aumento di temperatura, spostando l’equilibrio verso la produzione di benzene.
Presumibilmente, il meccanismo di deidrogenazione avviene in modo opposto a quello di idrogenazione, con la formazione del terzo legame π in condizioni più blande dovute alla maggiore stabilizzazione per risonanza.
Produzione industriale
A livello industriale, il benzene e i suoi derivati come toluene e xilene sono sintetizzati a partire da idrocarburi contenenti da 6 a 8 atomi di carbonio ottenuti dalla raffinazione del petrolio tramite il reforming catalitico. I catalizzatori usati in tali processi sono il platino su ossido di alluminio.
Un altro metodo per l’aromatizzazione di anelli a sei membri prevede l’ossidazione in presenza di zolfo o selenio secondo la reazione: C6H12 + 3 S → C6H6 + 3 H2S
Un ulteriore metodo di aromatizzazione di anelli a sei membri prevede l’utilizzo di chinoni che, nel corso della reazione, vengono ridotti ai corrispondenti idrossichinoni.