Aspartame: edulcorante artificiale

L’aspartame è un edulcorante artificiale ovvero una sostanza utilizzata per addolcire alimenti o prodotti che vengono assunti oralmente come farmaci o collutori.

L’aspartame ha un potere dolcificante di circa 200 volte maggiore rispetto allo zucchero. In Europa ne è autorizzato l’uso entro determinati limiti (40 mg/kg di peso corporeo) in bevande, gomme da masticare, prodotti lattieri e di pasticceria, alimenti dietetici oltre che come edulcorante. Tra le bevande più note contenenti questo composto vi è la Coca Cola Zero spesso richiesta per il suo basso contenuto di calorie

Sin dalla sua entrata in commercio nel 1981 l’utilizzo dell’aspartame è stato accompagnato da aspre polemiche in relazione alla presunta correlazione tra l’uso di aspartame e i tumori al cervello. Solo nel 1996 la FDA ( Food and Drug Administration) ha rimosso le limitazioni sull’uso di tale dolcificante sebbene persistano ancora molte perplessità in relazione alla sua pericolosità.

Struttura

L’aspartame ha formula C₁₄H₁₈N₂O₅ ed è costituito da due amminoacidi ovvero l’acido aspartico e la fenilalanina la cui estremità carbossilica è esterificata con metanolo ed è pertanto un estere metilico di un dipeptide di due amminoacidi naturali.

In condizioni particolarmente acide o alcaline l’aspartame può idrolizzare dando metanolo e, in condizioni ancora più drastiche vengono idrolizzati anche i legami peptidici con ottenimento degli amminoacidi liberi.

Il chimico Jim Schlatter nel 1965 scoprì l’aspartame nell’ambito dei suoi studi sui trattamenti dell’ulcera gastrica. Una delle fasi del processo di ricerca era costituita dalla sintesi di un dipeptide intermedio, ovvero un estere metilico aspartil-fenilalanina.

Tale composto gli cadde accidentalmente sulla mano e in seguito si leccò il dito mentre prendeva un pezzo di carta e notò il sapore dolce. A quel punto provò a versarlo nel caffè. Ebbe la conferma che il prodotto era un dolcificante, poi messo in commercio con il nome di  di NutraSweet e Equal.

Sintesi

Per sintetizzare l’aspartame la L-fenilalanina è fatta reagire con il metanolo in ambiente acido per HCl. Si verifica una esterificazione ottenendosi il metil estere della fenilalanina. Successivamente, in presenza di acilasi, enzima che catalizza la condensazione degli acidi carbossilici con altri composti organici, si fa reagire l’estere con l’acido aspartico.

L’aspartame è metabolizzato nei suoi componenti ad opera di due enzimi:

• esterasi appartenente alla classe delle idrolasi che catalizza l’idrolisi del legame estereo
• proteasi che catalizza la rottura del legame peptidico tra il gruppo amminico e il gruppo carbossilico delle proteine.

Dal metabolismo dell’aspartame si ottengono

• acido aspartico, un amminoacido non essenziale di tipo naturale
•  fenilalanina, contenuta nella maggior parte delle proteine animali e vegetali.

La fenilalanina e il precursore di un altro amminoacido, la tirosina, che partecipa alla sintesi di ormoni tiroidei e di molecole a funzione nervosa.

Dal metabolismo dell’aspartame si ottiene inoltre il metanolo, alcol che si trova nella frutta, nella verdura e nel vino. Dosi elevate di metanolo sono tuttavia tossiche pertanto tenendo conto che l’aspartame contiene circa il 10% di metanolo in peso ciò implica che se esso si aggiunge alla normale dieta in quantità elevate può provocare danni.

Si precisa che il dibattito relativamente agli eventuali danni prodotti dall’aspartame non si è ancora esaurito. Due schieramenti contrapposti e combattivi continuano a sostenere tesi antitetiche. Al di là dell’interesse del chimico verso nuove scoperte per il piacere della ricerca e con l’intento di migliorare la qualità della vita e fin quando si dibatterà su questo problema forse un po’ di zucchero, anche in quantità limitate, può essere sicuramente più sicuro.