Azidi inorganiche e organiche: caratteristiche e applicazioni
Gli azidi sono anioni poliatomici contenenti l’anione N3-. La fenilazide è stata la prima azide isolata da Johann Peter Grieß nel 1864. Negli ultimi anni, le azidi organiche hanno destato interesse per la sintesi dei peptidi e altre applicazioni, inclusa la sintesi combinatoriale per la produzione di nuovi composti.
Le azidi stanno emergendo come importanti composti per la sintesi di eterocicli e le modifiche ai biopolimeri. L’anione N3- viene stabilizzato da diverse strutture di risonanza, ma la struttura centrale con la maggiore delocalizzazione contribuisce maggiormente alla sua stabilità.
Le azidi possono essere suddivise in due categorie: inorganiche e organiche.
Azidi inorganiche
Le azidi inorganiche sono sali derivati dall’acido idrazoico HN3, in cui l’idrogeno viene sostituito da un metallo. Queste sostanze sono altamente esplosive e vengono impiegate come esplosivi detonanti per inneschi. Un esempio rilevante di azide inorganica è il sodio azide, che può essere ottenuto direttamente o indirettamente da questo composto e può presentarsi in forma di gas, liquido o solido.
Il sodio azide può essere sintetizzato attraverso diverse vie, come la reazione tra idrazina e n-butilnitrito in ambiente basico, la reazione tra sodio ammide e monossido di biazoto, o la reazione tra idrazina idrata, etilnitrito e metossido di sodio.
Azidi organiche
Le azidi organiche aciliche e ariliche sono comunemente ottenute dal sodio azide. Ad esempio, le azidi ariliche possono essere prodotte dalla reazione di un sale di diazonio in presenza di sodio azide, di anilina con solfonilazide o con nitrito di sodio e idrossilammina.
Le azidi organiche trovano impiego nella trasposizione di Curtius per la produzione di isocianati, come detonatori e propellenti, in dispositivi come airbag, come conservanti in ambito sanitario e lavorativo, per il controllo dei parassiti in agricoltura e come conservanti nei vaccini. Sono utilizzate anche in alcuni farmaci e negli esplosivi.
