Il chimico tedesco naturalizzato italiano Hugo Schiff nell’ambito dei suoi studi sulle immine scoprì nel 1864 dei composti che, in suo onore, si chiamano basi di Schiff.
Le basi di Schiff sono prodotte dalla condensazione di ammine primarie con composti contenenti un gruppo carbonilico. La caratteristica strutturale di questi composti è il gruppo azometinico.
Esse hanno formula generale RHC=NR1 , dove R e R1 sono gruppi alchilici, arilici, cicloalchilici o eterociclici. Possono anche avere formula RR’C=NR1
Strutturalmente, le basi di Schiff note anche come immine o azometinesono un analogo azotato di un’aldeide o chetone in cui il gruppo carbonilico è sostituito da un gruppo imminico o azometinico.
Proprietà
Si presentano come solidi cristallini o sostanze oleose poco solubili in acqua ma solubili in solventi organici
Sono basi deboli che in presenza di acidi in condizioni anidre formano sali. In soluzioni acide acquose danno luogo a idrolisi formando un’ammina e un’aldeide. Sono stabili in soluzioni basiche.
A causa del doppietto elettronico solitario presente sull’azoto le basi di Schiff sono ottimi leganti. Formano con i metalli di transizione composti di coordinazione alcuni dei quali sono utilizzati in campo farmaceutico.
Sintesi
Le basi di Schiff sono sintetizzate dalla condensazione di un’ammina primaria aromatica o alifatica con un’aldeide. La reazione avviene in presenza di solventi quali metanolo, tetraidrofurano e 1,2-dicloroetano.
Stante la varietà dei composti di partenza si possono sintetizzare un numero rilevante di composti. Un esempio è costituito dalla reazione tra anilina e aldeide salicilica
Negli ultimi anni, la ricerca si è indirizzata verso lo sviluppo di nuove tecnologie per la realizzazione di processi rispettosi dell’ambiente economicamente che tecnologicamente fattibili. Considerando che un’area della Green Chemistry si occupa della minimizzazione dei solventi sono stati messi a punto metodi sintetici alternativi. Una reazione esente da solventi o allo stato solido può essere condotta utilizzando i soli reagenti o incorporandoli in argille, zeoliti, silice, allumina, o altre matrici. Quali catalizzatori sono usati biossido di silicio o anidride fosforica
Usi
Le basi di Schiff esibiscono un’ampia gamma di attività biologiche, tra cui proprietà antimicotiche, antibatteriche, antimalariche, antiproliferative, antinfiammatorie, antivirali e antipiretiche.
Inoltre sono composti importanti per la loro vasta gamma di applicazioni industriali. Infatti sono utilizzate nella stabilizzazione del polivinilcloruro contro la fotodegradazione da radiazioni ultraviolette. Sono anche utilizzate per migliorare il polimetilmetacrilato dalla degradazione e per prevenire la fotodegradazione del polistirene.