Differenti Definizioni delle Basi in Chimica
Esistono diverse definizioni di base in chimica. Secondo la teoria di Arrhenius, una base è una sostanza che rilascia ioni OH– in soluzione. In accordo con la teoria di Brønsted-Lowry, una base è un accettore di protoni. Mentre secondo la teoria di Lewis, le basi sono specie in grado di donare un doppietto elettronico. I nucleofili sono basi di Lewis in quanto possono donare un doppietto elettronico.
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Misurare la Basicità
La forza di una base può essere determinata considerando l’equilibrio acido-base a cui partecipa e misurando la costante di equilibrio Kb. Valori più bassi di Kb indicano una base più debole. Ad esempio, l’ammoniaca con Kb di 1.8 ·10-5 è più forte della piridina con Kb di 1.7 ·10-9. La basicità è una proprietà termodinamica legata all’equilibrio tra un elettrondonatore e un acido.
Misurare la Nucleofilicità
I nucleofili attaccano generalmente un atomo di carbonio in reazioni non reversibili, il che rende la nucleofilicità una proprietà cinetica misurabile attraverso la velocità di reazione. Questa proprietà è influenzata da fattori come l’impedimento sterico e il tipo di solvente utilizzato.
Il solvente può influenzare la velocità della reazione: solventi polari come l’acqua o il metanolo possono formare legami a idrogeno con il nucleofilo, rallentando l’attacco all’elettrofilo. Solventi polari aprotici come l’acetone e il nitrometano, al contrario, non formano tali legami, accelerando la reazione.
Ad esempio, la reazione tra ioduro di potassio e bromoetano che forma iodioetano procede 500 volte più velocemente in presenza di acetone rispetto a quando avviene in presenza di metanolo.
