Benzaldeide: sintesi, reattività

Benzaldeide: caratteristiche, sintesi e reattività

La benzaldeide è un liquido incolore, con una temperatura di ebollizione di 180°C ed è solubile in etanolo ma insolubile in acqua. Può essere ottenuta dall’ossidazione dell’alcol benzilico C₆H₅CH₂OH e può ossidarsi ad acido benzoico C₆H₅COOH. La benzaldeide è presente nei semi delle mandorle amare, nei noccioli di pesca, albicocca, susina e ciliegie.

L’uso della benzaldeide è diffuso nell’olio essenziale di mandorle, nei profumi, negli aromi, come solvente e come pesticida.

Sintesi della benzaldeide

La benzaldeide può essere ottenuta in diversi modi:

1. In laboratorio viene preparata facendo bollire il cloruro di benzile in presenza di nitrato di rame (II) in corrente di CO₂.
2. La reazione di Rosenmund prevede l’idrogenazione di un cloruro acilico selettivamente ridotto ad aldeide, catalizzata dal palladio su solfato di bario.
3. Dalla distillazione a secco di una miscela di benzoato di calcio e formiato di calcio.
4. Dall’ossidazione dell’alcol benzilico.
5. Dall’ossidazione del toluene per clorurazione del gruppo –CH₃ con ottenimento del cloruro di benzile C₆H₅CHCl₂ seguito da idrolisi.

Reattività

Il gruppo –CHO è un disattivante meta-orientante. In presenza di acido solforico e acido nitrico dà la meta-nitrobenzaldeide, mentre in presenza di cloro e AlCl₃ dà la m-clorobenzaldeide. La benzaldeide non ha idrogeni in α, pertanto la condensazione della formaldeide e dell’acetaldeide in presenza di idrossido di calcio porta a un intermedio tri(idrossimetil) acetaldeide che, nelle condizioni di reazione, dà una reazione di Cannizzaro incrociata con formaldeide per dare il pentaeritrolo, prodotto importante per le industrie di materie plastiche e di polimeri.