Benzoato di sodio: sintesi, reazioni, usi

Il benzoato di sodio è un sale derivante dall’acido benzoico ed è uno composti naturali più comuni utilizzato come conservante alimentare di cibi e bevande.

Non  si trova in natura come tale, ma l’acido benzoico si trova in molte piante, tra cui cannella , chiodi di garofano, pomodori, bacche, prugne, mele e mirtilli rossi.

Ha formula C₆H₅COONa e struttura

Proprietà del benzoato di sodio

Poiché lo ione benzoato è la base coniugata dell’acido benzoico che è un acido debole con un valore di K_a pari a 6.3 · 10^-5 ne deriva che una soluzione di benzoato di sodio ha un pH maggiore di 7.

Esso infatti si dissocia in C₆H₅COO^– e Na⁺. Lo ione benzoato idrolizza secondo l’equilibrio:
C₆H₅COO^– + H₂O ⇄ C₆H₅COOH + OH^–

La costante relativa a questo equilibrio K_b è pari a K_b = K_w/K_a = 10^-14/6.3 · 10^-5 = 1.6 · 10^-10

L’espressione della costante di equilibrio è:

K_b = [C₆H₅COOH] [OH^–]/[C₆H₅COO^–]

Per una soluzione 1.0 M all’equilibrio si ha:

[C₆H₅COOH] =[OH^–] = x

[C₆H₅COO^–] = 1-x

Da cui:

1.6 · 10^-10 = (x)(x)/1.0-x

Trascurando la x sottrattiva al denominatore si ha:

x = [OH^–] = √(1.6 · 10^-10)(1.0)= 1.2 · 10^-5 M

da cui pOH = 4.9 e pH = 14 – 4.9 = 9.1

È un solido cristallino bianco, inodore, dal sapore dolce e astringente, solubile in acqua

Sintesi del benzoato di sodio

Il benzoato di sodio è prodotto attraverso diverse vie sintetiche:

• neutralizzazione dell’acido benzoico con idrossido di sodioC₆H₅COOH + NaOH → C₆H₅COONa + H₂O

• reazione della benzaldeide con idrossido di sodio da cui si ottiene anche l’alcol benzilico2 C₆H₅CHO + NaOH → C₆H₅COONa + C₆H₅CH₂OH

• reazione tra acido benzoico e una soluzione concentrata calda di carbonato di sodio fino alla cessazione dell’effervescenza
  2 C₆H₅COOH + Na₂CO₃ → 2 C₆H₅COONa + H₂O + CO₂

Reazioni

Il benzoato di sodio, in presenza di acido cloridrico, si trasforma in acido benzoico e cloruro di sodio.

In presenza di ossido di calcio e idrossido di sodio, a caldo, dà luogo alla formazione di benzene e carbonato di sodio

Usi del benzoato di sodio

È utilizzato non solo come conservante alimentare ma, per i suoi effetti antimicrobici e per il suo costo contenuto, nei dentifrici

Può essere utilizzato anche nei prodotti farmaceutici come nella formulazione di compresse, capsule e sciroppi per la tosse.

Sebbene il benzoato di sodio sia considerato sicuro, gli scienziati hanno dimostrato che si verificano effetti collaterali negativi quando viene miscelato con acido ascorbico