Tutto quello che c’è da sapere sul benzofenone
Il benzofenone, noto anche come difenilmetanone, è un diarilchetone con formula chimica C6H5COC6H5. Utilizzato principalmente in ambito farmaceutico e cosmetico, risulta essere un composto con diverse proprietà dannose per la salute, tra cui attività mutagene, cancerogene e interferenti endocrini. Nonostante ciò, il benzofenone può essere rinvenuto anche in acqua potabile e nelle acque reflue, soprattutto quando queste sono contaminate dagli scarichi dei centri di depurazione.
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La presenza di benzofenone è stata riscontrata in campioni di sedimenti dei fiumi Havel e Spree in Germania, i quali sono noti per l’alto livello di contaminazione antropogenica. Le fonti alimentari di benzofenone includono la sua presenza naturale negli alimenti, la contaminazione delle acque potabile, la migrazione dai materiali di confezionamento degli alimenti e l’aggiunta come aromatizzante.
Nuove restrizioni sull’uso del benzofenone sono state proposte dalla Commissione Europea nell’ottobre 2021, comunicando alla WTO una bozza di regolamento in tal senso.
Proprietà fisico-chimiche e sintesi del benzofenone
Il benzofenone si presenta come cristalli bianchi lucidi con un sapore dolce e un profumo di rosa, risulta insolubile in acqua ma solubile in solventi quali etanolo, etere etilico, benzene, acido acetico e cloroformio.
La sintesi del benzofenone può avvenire attraverso diverse metodologie, tra cui la reazione della benzaldeide con il bromuro di fenilmagnesio seguita dall’ossidazione del difenilmetanolo con il cloruro di cromile. Altre vie sintetiche includono la reazione del benzene con AlCl3 in tetracloruro di carbonio, la reazione del dicloro difenilmetano con perossido di idrogeno, la pirolisi del benzoato di calcio e l’acilazione di Friedel-Crafts del benzene con cloruro di benzoile in presenza di AlCl3.
Reazioni del benzofenone
Il benzofenone può essere ridotto a difenilmetanolo in presenza di sodio boroidruro in ambiente acido oppure convertito in difenilmetano secondo determinate condizioni.
In conclusione, nonostante le sue proprietà dannose per la salute umana e ambientale, il benzofenone continua ad essere utilizzato in diversi settori industriali, richiedendo un’attenta regolamentazione per limitarne l’impatto negativo sulla salute e sull’ambiente.
Applicazioni del Benzofenone
Il benzofenone è un composto chimico versatile utilizzato in svariati settori. Tra i suoi usi principali, troviamo la sua presenza come ingrediente aromatico in profumi, fissativo di fragranze, e additivo in plastiche, rivestimenti e adesivi. Inoltre, il benzofenone è impiegato nella produzione di insetticidi, prodotti per l’agricoltura, farmaci ipnotici, antistaminici e altri prodotti farmaceutici.
Schermo protettivo
Grazie alla sua capacità di proteggere dalla radiazione UV, il benzofenone viene impiegato come schermo per prevenire danni causati dai raggi ultravioletti su cosmetici, profumi, saponi e persino sugli occhiali da sole.
Utilizzo come fotoiniziatore
Il benzofenone trova largo impiego come fotoiniziatore nei processi di polimerizzazione con raggi UV.
Reazioni chimiche
Il composto, essendo un chetone non enolizzabile in presenza di sodio ammide, reagisce per formare benzene e benzammide secondo la reazione di Haller-Bauer. Inoltre, può essere ridotto dai metalli alcalini ad un anione radicalico blu, impiegato come agente essiccante per solventi eterei come il tetraidrofurano.
In conclusione, il benzofenone è un composto chimico molto versatile e dalle numerose applicazioni, che spaziano dall’industria cosmetica e farmaceutica fino alla produzione di materiali plastici e adesivi. Grazie alle sue proprietà protettive e reattive, rimane un componente fondamentale in diversi settori industriali.
