Il benzoino: caratteristiche e storia
Il benzoino è un solido con sapore amaro e odore di canfora, poco solubile in acqua, etere ed etanolo, ma solubile in solfuro di carbonio e cloro. Contrariamente a quanto si potrebbe pensare dal nome, non fa parte delle resine benzoiniche che devono il loro nome all’acido benzoico. Fu ottenuto per la prima volta nel 1832 dai chimici tedeschi Friederich Woehler e Justus von Liebig durante le loro ricerche sull’olio di mandorle amare.
Struttura e sintesi del benzoino
Il benzoino è un idrossichetone legato a due gruppi benzenici con formula C6H5CH(OH)C(=O)C6H5. La sua sintesi avviene tramite una reazione di condensazione benzoinica a partire dalla benzaldeide, catalizzata dal cianuro che agisce da nucleofilo.
Reazioni e utilizzi del benzoino
La reazione più conosciuta del benzoino è con l’acido nitrico per ottenere il benzile, utilizzato come composto di partenza in molte sintesi organiche. Questa ossidazione può avvenire con diversi agenti ossidanti, come il solfato di rame (II) in piridina. Altro agente ossidante utilizzato è il bicromato di sodio, anche se con una resa inferiore a causa della riconversione del benzoino in benzaldeide, prodotta in seguito alla scissione del legame tra i due atomi di carbonio ossidati.
Il benzoino trova impiego non solo nella sintesi del benzile ma anche in molte altre sintesi farmaceutiche.
