La Scoperta di Brucina e i Suoi Usi
Nel lontano 1818, i chimici francesi Pierre Joseph Pelletier e Joseph Bienaimé Caventou scoprirono la brucina per la prima volta nella fava di Sant’Ignazio, una pianta rampicante facente parte della famiglia delle Loganiaceae. Insieme alla brucina, gli scienziati sono riusciti ad isolare altri composti come la stricnina, la clorofilla, l’emetina, la chinina e la caffeina.
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Proprietà della Brucina
La brucina è considerata l’alcaloide con il gusto più amaro ed agisce come antagonista del recettore della glicina, sebbene sia fisiologicamente meno attiva della stricnina nonostante sia una neurotossina. La sua struttura cristallina bianca è scarsamente solubile in acqua ma solubile in solventi organici come l’etere etilico, il cloroformio, l’etanolo e il metanolo. La formula chimica della brucina è C23H26N2O4.
Usi della Brucina
Essendo un composto con atomi di carbonio chirali, la brucina viene comunemente impiegata per la risoluzione di miscele racemiche. Questo procedimento coinvolge la reazione del racemo con una specie molecolare asimmetrica per ottenere due diastereoisomeri separabili con mezzi fisici grazie alle differenti proprietà che presentano.
La brucina è nota per le sue proprietà basiche con una costante di dissociazione Kb pari a 1.9 x 10^-6 ed è spesso utilizzata per la risoluzione di miscele racemiche costituite da acidi carbossilici otticamente attivi, attraverso la formazione di sali.
Questo alcaloide viene impiegato come agente denaturante per l’etanolo e come veleno per topi. Nonostante possieda diverse attività farmacologiche come antinfiammatorie, analgesiche e effetti sul sistema cardiovascolare e nervoso, la sua tossicità per il sistema nervoso centrale limita l’applicazione clinica della brucina.
