Calixarene: La Famiglia di Composti Macrociclici
I calixareni sono composti organici macrociclici che presentano un numero variabile di unità fenoliche legate da ponti metilene in posizione orto. Questi composti trovano applicazione nei settori della farmaceutica, della medicina e della nutrizione, dove vengono impiegati per aumentare la solubilità dei principi attivi dei farmaci, migliorare la loro stabilità e biodisponibilità per proteine e acidi nucleici.
Indice Articolo
Applicazioni dei Calixareni
I calixareni sono in grado di agire come recettori per diverse specie ospiti, permettendo, ad esempio, la rilevazione di molecole come la dopamina. Possono essere impiegati nella progettazione di liposomi per la produzione di sistemi di rilascio controllato dei farmaci, oltre a migliorare la solubilità del testosterone e la biocompatibilità dei biomateriali.
Ruolo del Calixarene nel Riconoscimento di Molecole Tossicologiche
I calixareni sono promettenti per il riconoscimento di molecole tossicologiche grazie alla loro disponibilità sintetica, bassa tossicità e presenza di siti reattivi, che li rendono rilevanti nel campo della chimica supramolecolare.
Struttura dei Calixareni
I calixareni prendono il nome di calix[n]arene in base al numero di unità fenoliche presenti nel composto (ad esempio, calix[4]arene ne contiene quattro). Questi composti possono mostrare isomeria conformazionale, con diversi isomeri tra cui quello a cono che risulta essere il più stabile.
Sintesi dei Calixareni
La sintesi dei calixareni avviene attraverso la condensazione catalizzata da una base tra un fenolo opportunamente sostituito in posizione para con formaldeide o poliossimetilene (come la paraformaldeide). Questo processo consente di ottenere efficacemente i composti macrociclici.
In conclusione, i calixareni rappresentano una famiglia di composti con un’ampia gamma di applicazioni e proprietà, che li rendono interessanti sia per la ricerca scientifica sia per lo sviluppo di nuovi materiali e farmaci.
Sintesi e Proprietà della Paraformaldeide
La Paraformaldeide può essere sintetizzata in due modi distinti. In un processo a singola fase, fenolo sostituito, formaldeide e base vengono combinati in un solvente ad alta temperatura come il xilene. Invece, il processo a due fasi prevede la formazione di un precursore solido di condensazione tra fenolo e formaldeide, seguito dal trattamento in un solvente ad alta temperatura.
Proprietà della Paraformaldeide
La Paraformaldeide possiede caratteristiche tipiche dei fenoplasti, come elevata stabilità termica, buona stabilità chimica, elevato punto di fusione, varia solubilità in diversi solventi e la capacità di essere funzionalizzata.
La struttura della Paraformaldeide con un numero variabile di unità fenoliche le conferisce cavità di dimensioni variabili, che possono interagire con anioni, cationi e molecole neutre tramite legami non covalenti.
La funzionalizzazione della molecola consente di formare complessi, con applicazioni farmaceutiche. I calixareni funzionalizzati con gruppi solfonici sono in grado di incapsulare farmaci, aumentandone la solubilità e la biodisponibilità, oltre a garantirne la stabilità.
Utilizzo dei Calixareni
L’introduzione di gruppi polari nei calixareni consente di ottenere macrocicli anfifilici con testa idrofila e coda idrofoba, che possono assemblarsi e mostrare proprietà di inclusione e incapsulamento. Questo facilita il trasporto di molecole idrofobe in un ambiente idrofilico, favorendo ad esempio il trasporto di farmaci.
Storia dei Calixareni
Lo studio delle resine fenoliche che hanno portato alla scoperta della bachelite nel 1907 da parte di Leo Baekeland, ha poi condotto alla sintesi dei calixareni. Questi composti ciclici sono stati ottenuti dalla reazione tra p-terz-butilfenolo e formaldeide, presentando una struttura a forma di calice che ha ispirato il loro nome.
