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Canfora: proprietà, sintesi, reazioni, usi

Il Cristallo di Canfora e le Sue Proprietà

La canfora è un solido cristallino ceroso trasparente di colore bianco, con un intenso e penetrante odore, estratto dal Cinnamomum camphora, conosciuto anche come l’albero della canfora, originario dell’Asia orientale.

Composizione e Caratteristiche

La canfora è poco solubile in acqua ma solubile in alcool, etere, cloroformio e acido acetico. Essa emette vapori infiammabili a circa 66°C e sublima a una certa temperatura. Si tratta di un terpenoide ciclico con un gruppo funzionale chetonico, con formula C₁₀H₁₆O. Presenta due centri chirali e si trova nella conformazione a barca. La canfora naturale è otticamente attiva, con l’isomero più comune di tipo (R), mentre quella sintetica è spesso racemica.

Processo di Sintesi della Canfora

La canfora viene prodotta avviando una reazione a -10°C tra l’α-pinene e l’acido cloridrico per ottenere il pinene idrocloruro. Questo composto subisce un’isomerizzazione a bornilcloruro, il quale, trattato con idrossido di potassio, forma il borneolo. L’ossidazione di quest’ultimo mediante acido nitrico porta alla produzione di canfora.

Reattività e Applicazioni

La canfora reagisce violentemente con ossidanti forti, riducenti intensi e solventi clorurati. Alcune reazioni tipiche includono la bromurazione e l’ossidazione con acido nitrico.

Utilizzi della Canfora

In passato, la canfora veniva impiegata come rimedio per varie patologie, dalla reumatismi ai problemi cardiaci. Attualmente, viene utilizzata come sedativo della tosse e analgesico locale. L’uso topico di lozioni e creme a base di canfora può alleviare pruriti e irritazioni cutanee. Dal punto di vista storico, la canfora ha avuto un ruolo significativo nella produzione della celluloide, materiale plastico attingente alla nitrocellulosa e canfora. Questo materiale è stato utilizzato come base per le pellicole fotografiche e cinematografiche fino agli anni ’50 per la sua infiammabilità.

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