La 2-ossoperidroazepina noto come ε-caprolattame o più semplicemente caprolattame è il lattame dell’acido 6-amminoesanoico noto come acido amminocaproico. E’ un solido cristallino bianco igroscopico con un odore caratteristico molto solubile in acqua.
Il caprolattame conferisce una colorazione lattiginosa con un odore lieve e sgradevole alle soluzioni. Il contatto può causare una leggera irritazione alla pelle, agli occhi e alle mucose. Il pericolo principale è la minaccia per l’ambiente ed è necessario limitarne la diffusione. In soluzione può facilmente penetrare nel suolo e contaminare le acque sotterranee e i corsi d’acqua vicini
Sintesi del caprolattame
Inizialmente era preparato per ciclizzazione dell’acido 6-amminoesanoico. Attualmente è ottenuto a partire dal cicloesanone che, per trattamento con idrossilammina, dà luogo alla formazione di cicloesanonossima. In presenza di acido solforico dà il caprolattame a seguito di una trasposizione di Beckmann. Tale reazione fu scoperta dal chimico prussiano e premio Nobel Otto Wallach nel 1900.
Il prodotto immediato del riarrangiamento indotto dall’acido è il bisolfato di caprolattame che neutralizzato con ammoniaca per rilasciare il lattame libero e dare, come sottoprodotto, il solfato di ammonio
Stante l’alta richiesta di caprolattame, poiché questo metodo porta alla formazione di sostanze inquinanti tra cui ossidi di azoto e anidride solforosa la ricerca si sta indirizzando verso altre vie sintetiche.
Tra le più recenti vi è quella che prevede la reazione del cicloesano, peraltro più economico del cicloesanone, con acido nitrosilsolforico NOHSO4 in presenza di acido solforico e catalizzatore
Usi
Il caprolattame deve la sua importanza in quanto è il precursore per l’ottenimento del Nylon 6 che è ottenuto a seguito dell’apertura dell’anello.
Il chimico tedesco Paul Schlack nel 1938 ottenne il nylon 6 con l’intento di ottenere un polimero che avesse proprietà simili al nylon 6,6 che era coperto da brevetto detenuto dalla DuPont Company ottenuto negli Stati Uniti nel 1935 e brevettato nel 1937.
Il nylon 6 presenta resistenza all’abrasione, alla trazione, alla compressione e all’urto. Inoltre è autolubrificante, ha basso coefficiente di attrito e resistenza agli agenti atmosferici.
Il nylon 6 è e utilizzato nell’industria tessile per la sua eccellente elasticità, resistenza all’abrasione e proprietà di assorbimento dell’umidità. È largamente usato settore dell’abbigliamento e, in particolare, nell’abbigliamento sportivo.
L’industria automobilistica utilizza tale polimero per la sua elevata robustezza e resistenza al calore ed è comunemente impiegato nella produzione di coperchi motore, serbatoi carburante, collettori di aspirazione aria, ingranaggi, cuscinetti e vari altri componenti.
Per le sue proprietà isolanti e per la capacità del materiale di resistere alle alte temperature è ampiamente utilizzato nell’industria elettrica ed elettronica per produrre isolamento di cavi, connettori, interruttori, prese e interruttori automatici.
In campo industriale è utilizzato nella produzione di nastri trasportatori, tubi flessibili, guarnizioni, guarnizioni e cuscinetti grazie alla sua eccellente resistenza all’usura, al basso coefficiente di attrito e alle proprietà autolubrificanti.