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Carbeni: sintesi, reattività

Carbeni: definizione, sintesi e reattività

I carbeni sono specie altamente reattive caratterizzate da una vita estremamente breve, contenenti un carbonio bivalente e un doppietto elettronico non condiviso. L’atomo di carbonio è insaturo elettronicamente, rendendolo estremamente reattivo poiché tende a completare l’ottetto.

Il carbene più semplice è il metilene :CH2, una specie intermedia transitoria che reagisce con una vasta gamma di composti organici. I carbeni possono assumere geometrie lineari o planari trigonali, a seconda dell’ibridazione dell’atomo di carbonio.

Tipi di carbeni

Esistono due tipi di carbeni: il carbene singoletto e il . Nel primo, l’atomo di carbonio è ibridato sp2, con tre orbitali ibridi sp2 planari. Nel secondo, il carbonio può essere ibridato sp o sp2, formando una molecola lineare con un momento magnetico.

Secondo la regola di Hund (principio massima molteplicità), lo stato di tripletto con spin parallelo è più stabile del singoletto. Di conseguenza, i carbeni presentano diversa reattività a seconda dello stato in cui si trovano.

Reattività

I carbeni reagiscono con gli alcheni formando derivati del . In soluzione, in forma singoletto, agiscono da elettrofili producendo un’addizione stereospecifica in cis. In fase gassosa, in forma tripletto, la reazione avviene in due stadi, producendo sia l’isomero cis che l’isomero trans.

I carbeni possono anche inserirsi in legami carbonio-idrogeno, un processo di particolare importanza nella sintesi di nuovi composti. Agiscono inoltre da intermedi in diverse reazioni, come nella sintesi degli isonitrili e nella reazione di Reimer-Tieman che porta alla formazione dell’o-idrossibenzaldeide a partire dal fenolo.

Le reazioni in cui i carbeni costituiscono un intermedio includono anche la preparazione degli .

Sintesi

I carbeni possono essere ottenuti tramite diverse vie, come la decomposizione termica dei diazocomposti e la fotolisi o decomposizione termica dei cheteni, tra gli altri.

articolo fornisce informazioni dettagliate sulla definizione, sintesi e reattività dei carbeni, offrendo così una panoramica completa su questo argomento di chimica organica.

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