Carbonio Anomerico e la Formula di Haworth
Il carbonio anomerico è il carbonio presente in una forma ciclica, che è originariamente come carbonio carbonilico nella forma aciclica. Le aldeidi hanno una formula generale RCHO e sono caratterizzate dalla presenza di un gruppo funzionale noto come il gruppo carbonilico >C=O, in cui il carbonio è ibridato sp2. Tra le reazioni dei composti che presentano il gruppo carbonilico vi è quella tra aldeidi e alcoli, che porta alla formazione di emiacetali e successivamente di acetali caratterizzati dalla presenza di due gruppi –OR legati allo stesso carbonio.
I monosaccaridi, come il glucosio, che contengono un gruppo aldeidico e sono quindi aldosi, possono presentarsi a catena aperta con uno scheletro lineare che è rappresentato dalla proiezione di Fischer. Essi, tuttavia, si presentano prevalentemente sotto forma ciclica. Nel caso del glucosio, la chiusura ad anello, rappresentata dalla formula di Haworth, avviene grazie alla presenza del gruppo –OH sul carbonio 5 e il gruppo aldeidico sul primo carbonio che subisce l’attacco nucleofilo dell’ossidrile.
Nella forma ciclica, il carbonio, detto anomerico, è il carbonio che, nella forma a catena aperta, è il carbonio numero uno ovvero il carbonio aldeidico. La ciclizzazione porta alla formazione di due diastereoisomeri che differiscono per la posizione del gruppo –OH, che può trovarsi in posizione assiale o in posizione equatoriale.
Per individuare nella forma ciclica il carbonio anomerico, si deve quindi individuare l’ossigeno che fa parte dell’anello. Si devono considerare i due atomi di carbonio a cui esso è legato. Uno di essi è legato a un gruppo –CH2OH, mentre l’altro è il carbonio anomerico.
Il carbonio anomerico è di particolare importanza perché, quando il gruppo emiacetalico –OH legato ad esso si lega con il gruppo alcolico di un’altra molecola, si forma il legame glicosidico. Poiché il gruppo –OH può appartenere a un altro monosaccaride, si ottiene un disaccaride costituito da due monosaccaridi legati tra loro da un legame glicosidico.
Un esempio è il saccarosio C12H22O11, costituito da una molecola di α-D-glucosio e da una molecola di β-D-fruttosio unite tra loro da un legame glicosidico fra il carbonio 1 anomerico del glucosio e il carbonio 2 anomerico del fruttosio.