Carvacrolo: proprietà, sintesi, usi

Il carvacrolo o cimofenolo è un monoterpene fenolico di origine naturale il cui nome I.U.P.A.C. è  2-metil-5-(propan-2-il)-fenolo.
Ha formula C₁₀H₁₄O e struttura:

È presente nell’olio essenziale di timo e di origano e conferisce all’origano il suo tipico aroma. Esso  è isomero del timolo che si trova nelle piante appartenenti al genere Thymus genere di piante della famiglia delle Lamiaceae

È contenuto in  molte piante aromatiche che sono solitamente utilizzate come spezie in cucina e per scopi terapeutici nella medicina popolare.

Nelle piante è coinvolto nella difesa contro insetti, batteri, funghi e virus e mostra proprietà antiossidanti negli alimenti come lo strutto e l’olio di girasole

Proprietà del carvacrolo

È scarsamente solubile in acqua ma solubile in etanolo, etere etilico, acetone, glicole propilenico e tetracloruro di carbonio.
Il carvacrolo si presenta come olio leggermente viscoso da incolore a giallo pallido dall’ odore pungente e speziato

Sintesi

Può essere ottenuto attraverso il trattamento dell’olio essenziale con un ricco contenuto di carvacrolo naturale seguito da estrazione con etere o distillazione in corrente di vapore.

Si può ottenere dalla solfonazione del p-isopropiltoluene ottenendosi l’acido  p-isopropiltoluensolfonico. Quest’ultimo, per trattamento con idrossido di sodio dà il carvacrolo.

Usi

È usato come fragranza nelle formulazioni cosmetiche ed è generalmente considerato sicuro per il consumo. È stato approvato dalla FDA il suo uso negli alimenti ed è incluso dal Consiglio d’Europa nell’elenco degli aromi chimici che si possono trovare in bevande alcoliche, prodotti da forno, gomme da masticare, condimenti, latticini surgelati, bevande analcoliche e caramelle. È utilizzato nei prodotti per il lavaggio e la pulizia, per la cura dell’aria, biocidi e per la cura della persona.