Il carvone, un chetone monoterpenico monociclico, è presente in abbondanza negli oli essenziali di cumino, aneto e menta verde. Questo composto è caratterizzato da proprietà antisettiche ed è impiegato come repellente per zanzare e come agente aromatizzante nell’industria alimentare.
La secrezione del carvone dalle piante aromatiche varia in base alla specie, alle parti utilizzate e ai metodi di estrazione. La sua formula chimica è C10H14O, e il nome I.U.P.A.C. è 2-metil-5-(1-metilenil)-2-cicloesen-1-one. Il carvone si presenta come un liquido limpido e incolore, con una temperatura di ebollizione di 231 °C e una temperatura di fusione di 25.2 °C. È scarsamente solubile in acqua fredda, ma solubile in composti organici come etanolo, etere etilico e cloroformio.
Struttura e forme enatiomeriche
Il carvone possiede un carbonio asimmetrico e si esprime in due forme enantiomeriche, che presentano le stesse proprietà chimiche e fisiche, ma differiscono nel potere ottico rotatorio: + 61° per l’enantiomero S e – 61° per l’enantiomero R. Questi enantiomeri generano risposte biologiche diverse, soprattutto in relazione ai recettori olfattivi, con l’enantiomero S che emana un odore di semi di cumino e l’enantiomero R un profumo di menta.
Sintesi e produzioni
Il carvone può essere estratto da fonti naturali oppure sintetizzato. La forma destrogira si ottiene per distillazione frazionata dell’olio di cumino, mentre la forma levogira richiede un trattamento con solfuro di idrogeno seguito da una reazione con idrossido di potassio. La maggior parte del carvone commercialmente disponibile è prodotta attraverso il limonene, utilizzando metodi sintetici che prevedono reazioni con catalizzatori come il palladio (II) o sali di rame in acido acetico o metanolo.
Inoltre, la biosintesi del carvone nel frutto del cumino avviene tramite un percorso in tre stadi che inizia dal geranil difosfato. Diversi metodi sintetici conducono a rese variabili, inclusi processi che utilizzano biocatalizzatori come il lievito di birra per ottenere diidrocarvone in forme pure.
Proprietà e applicazioni
Studi scientifici hanno evidenziato che il carvone possiede numerose proprietà farmacologiche, incluse attività antibatteriche, antimicotiche e antinfiammatorie. Inoltre, il carvone ha mostrato effetti neuroprotettivi e potenziale nel trattamento di disturbi come la depressione e le convulsioni. La sua capacità di penetrare nelle cellule batteriche contribuisce alla sua azione antibatterica, rendendolo utile anche in settori come la disinfezione degli imballaggi alimentari e dei dispositivi medici.
Queste proprietà hanno spinto l’adozione del carvone in vari prodotti industriali, tra cui film di acido polilattico, rivestimenti antibatterici e nanoparticelle per l’agricoltura, impiegato nella protezione delle colture e come agente antigermogliante per la conservazione dei tuberi.
