Chetoni: nomenclatura, sintesi, reazioni

Chetoni: struttura, nomenclatura e sintesi

I chetoni sono composti organici che presentano un gruppo carbonilico, in cui il carbonio è ibridato sp2. La produzione di chetoni nel fegato aumenta durante periodi di intenso esercizio fisico o in assenza di zucchero nel sangue, portando il corpo verso uno stato di chetosi.

Struttura e Nomenclatura

I chetoni derivano dai corrispondenti idrocarburi cambiando il suffisso -o dell’alcano in -one. La catena più lunga contenente il gruppo carbonilico viene numerata in modo che la posizione abbia il numero più basso possibile. I nomi comuni dei chetoni includono i gruppi alchilici legati al gruppo carbonilico seguito dalla parola “chetone”.

Esempi di Nomenclatura

– CH3CH2-CO-CH3: 2-butanone o metiletilchetone
– CH2CH-CO-CH3: 3-buten-2-one o metilvinilchetone

Sintesi dei Chetoni

I chetoni possono essere ottenuti attraverso diverse vie sintetiche, tra cui l’ossidazione degli alcoli secondari, l’acilazione di Friedel-Craft, l’idratazione degli acetileni, l’ozonolisi degli alcheni e la reazione dei nitrili con reattivi di Grignard.

Tipologie di Reazioni

Le reazioni dei chetoni possono essere classificate in reazioni di addizione al carbonile, formazione di enoli ed enolati, e reazioni di ossidoriduzione. Queste reazioni coinvolgono l’attacco di una specie nucleofila al carbonio carbonilico, seguito dalla formazione di un intermedio tetraedrico e la successiva protonazione o associazione con un acido di Lewis per formare il prodotto.

Reattività

I chetoni sono coinvolti in una varietà di reazioni chimiche grazie alla loro struttura. La reattività dei chetoni è determinata dall’elettronegatività degli atomi vicini al gruppo carbonilico, che influisce sulle reazioni di addizione e di ossidoriduzione in cui sono coinvolti.

Reazioni di Addizione Catalizzate dagli Acidi

Nelle reazioni catalizzate dagli acidi, si verifica un processo che coinvolge l’associazione dell’elettrofilo all’ossigeno e un successivo attacco nucleofilo al carbonio carbonilico. Questo meccanismo comporta diverse reazioni che portano alla formazione di nuovi composti organici.

# Addizione di Alcoli

Gli alcoli si aggiungono al carbonio carbonilico formando un emichetale attraverso la seguente reazione:

R₂C=O + R’OH → R₂C(OH)-OR’

In presenza di acidi minerali, gli emichetali reagiscono ulteriormente con un’altra molecola di alcool generando il chetale:

R₂C(OH)-OR’ + R’OH → R₂C(OR’)₂

# Addizione di Acido Cianidrico

L’acido cianidrico si addiziona ai chetoni, ad eccezione di quelli stericamente ingombrati, per formare una cianidrina attraverso la seguente reazione:

R₂C=O + HCN → R₂C(OH)C≡N

# Addizione di Idrossilammina

I chetoni condensano con l’idrossilammina per dare le ossime in una reazione del tipo:

C₆H₅COCH₃ + NH₂OH → C₆H₅C(CH₃)NOH

# Riduzione con Sodio Boroidruro

I chetoni possono essere ridotti ad alcoli secondari in presenza di sodio boroidruro secondo la seguente equazione:

R₂C=O → R₂CHOH

# Idrogenazione Catalitica

L’Idrogenazione Catalitica è un processo ampiamente utilizzato a livello industriale per ridurre i chetoni ad alcoli secondari. I catalizzatori comuni sono il nichel, il palladio o il platino.

Altre Reazioni di Riduzione

# Riduzione di Wolff-Kishner

La Riduzione di Wolff-Kishner implica la riduzione dei chetoni a idrocarburi in presenza di idrazina, basi forti, e glicole etilenico come solvente, come mostra l’esempio:

ciclopentanone + NH₂NH₂ → ciclopentano + N₂ + H₂O

# Riduzione di Clemmensen

La Riduzione di Clemmensen consente la trasformazione del gruppo carbonilico di un chetone in un gruppo metilenico in presenza di amalgama di zinco e acido cloridrico.

C₆H₅COCH₂CH₃ → C₆H₅CH₂CH₂CH₃

Infine, le reazioni di alogenazione e ossidazione rappresentano ulteriori processi che coinvolgono i chetoni e portano alla formazione di nuovi composti organici.

Utilizzi dei Chetoni Ciclici

I chetoni ciclici, durante un processo di ossidazione in presenza di agenti ossidanti come il permanganato di potassio o il bicromato di potassio, si trasformano in acidi bicarbossilici. Ad esempio, il cicloesanone si converte in acido esandioico.

Applicazioni

I chetoni, oltre ad essere utilizzati nelle sintesi organiche, trovano impiego in diversi settori:

1.

Solventi

: Vengono impiegati come solventi per alcuni tipi di plastica e fibre sintetiche; per esempio, l’acetone è usato come solvente negli smalti per unghie.

2.

Profumi

: Alcuni chetoni conferiscono fragranze particolari ai profumi, come nel caso dell’acetofenone.

3.

Produzione di Polimeri

: I chetoni ciclici sono precursori di polimeri; ad esempio, il cicloesanone è utilizzato nella fabbricazione del nylon.

4.

Industria

: Trovano impiego anche nella produzione di adesivi, vernici e gomme sintetiche.

I chetoni ciclici sono composti versatili che grazie alle loro proprietà chimiche trovano applicazioni in svariati settori industriali e commerciali.