Il Ruolo Importante dell’Anione Cianuro Nella Chimica
L’anione cianuro è un’entità chimica costituita da un atomo di carbonio e uno di azoto legati da un triplo legame. Tra le varie strutture di risonanza del cianuro, quella più stabile è caratterizzata da un carbonio con carica negativa (-C≡N), in cui entrambi gli atomi completano l’ottetto atomico.
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Presenza e Forme di Cianuro
Il cianuro è presente sia in composti inorganici come il cianuro di sodio, che in composti organici chiamati nitrili, in cui l’anione è legato a un gruppo R. Può essere rinvenuto nello stato gassoso come cianuro di idrogeno (HCN), o sotto forma di complessi come il cianogeno, che forma il dimeri (CN)2, o il cloruro di cianogeno, CNCl.
Origine del Termine e Proprietà Chimiche
Il termine “cianuro” deriva dal greco κυανος, che significa blu, poiché fu isolato per la prima volta dal pigmento conosciuto come blu di Prussia. È un composto altamente reattivo che forma sali con i cationi dei metalli alcalini, generando numerosi complessi ionici stabili.
Stabilità e Tossicità del Cianuro
I complessi di cianuro con metalli come l’oro, il mercurio, il cobalto e il ferro sono particolarmente stabili anche in condizioni leggermente acide. Tuttavia, sia l’esacianoferrato (III) che l’esacianoferrato (II) possono decomporre liberando cianuro quando esposti alla luce ultravioletta in soluzioni acquose.
Dal punto di vista della tossicità, il cianuro agisce come inibitore della ferricitocromo-ossidasi mitocondriale, prevenendo il rilascio dell’ossigeno dall’emoglobina al sistema di trasporto degli elettroni. Se assunto in dosi letali, che per l’uomo sono di 200-300 mg per il cianuro di sodio e potassio, può provocare la morte.
In natura, il cianuro è prodotto da batteri, funghi e alghe, ed è presente in diversi alimenti e piante come mandorle, germogli di miglio e di bambù, soia, spinaci e tapioca. Anche se le parti commestibili contengono quantità di cianuro che possono essere assunte in sicurezza, è importante prestare attenzione alla sua gestione e ai potenziali rischi associati al suo utilizzo.Il cianuro è una sostanza altamente tossica e letale, responsabile di causare danni cerebrali irreversibili e collasso cardiaco se ingerito. Questa pericolosa sostanza è presente nel fumo di sigaretta e nei prodotti derivati dalla combustione di materiali sintetici come la plastica.
Il cianuro è noto per essere stato utilizzato come mezzo di morte da molti gerarchi nazisti, che spesso preferivano assumere una capsula di cianuro piuttosto che affrontare una condanna capitale quando venivano catturati.
Una delle modalità più nefaste in cui il cianuro è stato impiegato è tramite le camere a gas, dove pastiglie di cianuro di sodio reagiscono con acido solforico per produrre cianuro di idrogeno, letale per gli esseri umani a dosi di circa 500 mg.
Agata Christie, celebre scrittrice di romanzi gialli, ha spesso utilizzato il cianuro come veleno nei suoi racconti. Tra i personaggi delle sue storie, spesso avvelenati, il detective Hercule Poirot indaga sulle circostanze misteriose delle loro morti.
Sintesi
Il cianuro di idrogeno viene ottenuto industrialmente attraverso il processo Andrussow, che coinvolge l’ossidazione del metano e dell’ammoniaca a temperature elevate in presenza di platino come catalizzatore.
Un altro metodo di produzione noto come processo BMA, abbreviazione di Blausäure (acido cianidrico), coinvolge la reazione tra metano e ammoniaca in presenza di platino ed è anche chiamato processo Degussa.
Il cianuro di idrogeno può essere sintetizzato anche attraverso il processo Shawinigan, che prevede la reazione del metano o del propano con l’ammoniaca, producendo anche idrogeno gassoso utilizzabile per altre sintesi chimiche.
Reazioni
Il cianuro di idrogeno viene impiegato in varie reazioni organiche per produrre nitrili, ad esempio attraverso la reazione tra un alogenuro alchilico e una soluzione di NaCN o KCN.
Reazioni e Metodi di Sintesi dell’Etanolo
L’etanolo è un composto chimico comune che è coinvolto in diverse reazioni e sintesi, come ad esempio la reazione tra l’1-bromoetano e il cianuro di sodio. Questa reazione porta alla formazione di propanonitrile secondo un meccanismo di sostituzione nucleofila SN2:
CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN + NaBr
I nitrili possono essere idrolizzati ad ammidi o ad acidi carbossilici in ambiente sia acido che basico. Inoltre, i nuclei aromatici reattivi possono condensare con i nitrili in una reazione di Hoesch, catalizzata da acidi, che porta alla formazione di chetoni.
I nitrili presentano anche una certa acidità degli idrogeni in α alla funzione –CN, che permette loro di essere utilizzati in reazioni di condensazione con aldeidi e chetoni.
Usi dell’Etanolo
L’etanolo viene impiegato nel processo di estrazione dell’oro dai giacimenti auriferi tramite il processo di oro cianurazione. Questa reazione, conosciuta come equazione di Elsner, prevede:
4 Au(s) + 8 NaCN(aq) + O2(g) + 2H2O(l) → 4 Na[Au(CN)2](aq) + 4 NaOH(aq)
Il complesso sodio dicianoaurato (I) formato è solubile in acqua. Sebbene il cianuro abbia una forte affinità per l’oro, può formare complessi anche con altri metalli presenti nel minerale, come rame, ferro e zinco. Questo è un importante aspetto da considerare nelle applicazioni industriali dell’oro cianurazione.
