back to top

Cicloaddizione di Huisgen azide-alchino

La reazione di cicloaddizione azide-alchino: caratteristiche e applicazioni

La cicloaddizione di Huisgen azide-alchino, introdotta da Karl Barry Sharpless, vincitore premio Nobel in chimica, rappresenta un importante esempio di Click Chemistry. Coinvolgendo azidi e alchini, questa reazione porta formazione del 1,2,3-triazolo. Le reazioni di Click Chemistry devono soddisfare diversi criteri, come la possibilità di eliminare sottoprodotti senza ricorrere alla cromatografia, la stereospecificità, la facilità di esecuzione e l’uso di solventi facilmente rimovibili e ecologicamente sostenibili.

La Click Chemistry si basa sulla sintesi di composti complessi a partire da unità modulari più semplici, come avviene nella cicloaddizione azide-alchino, produce selettivamente 1,2,3-triazoli a partire da alchini monosostituiti e azidi facilmente disponibili.

L’approccio termico alla cicloaddizione 1,3-dipolare degli alchini azidi richiede elevate temperature e può generare una miscela di regioisomeri, non rispettando pienamente i principi Click Chemistry. Le azidi, insieme ad altri composti 1,3-dipolari come l’ozono, i nitrocomposti e i diazocomposti, presentano una distribuzione di carica su tre atomi.

Una variante della cicloaddizione di Huisgen catalizzata dal rame, condotta in ambiente acquoso e a temperatura ambiente, consente la sintesi selettiva di regioisomeri 1,4-disostituiti. Questa versione della reazione Click è significativamente più veloce rispetto a quella classica di Huisgen, producendo prodotti puri che possono essere isolati senza la necessità di cromatografia o ricristallizzazione.

Inoltre, una reazione catalizzata dal rutenio produce una regioselettività opposta, generando triazoli 1,5-disostituiti. Le reazioni che coinvolgono catalizzatori rispettano la definizione di Click Chemistry, conferendo alla cicloaddizione azide-alchino un ruolo di prototipo di reazione Click Chemistry.

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Articolo precedente
Articolo successivo

Leggi anche

Perché le caramelle alla banana non hanno il vero sapore della banana? La storia delle Gros Michel.

Il sapore di banana artificiale Il sapore di banana presente in caramelle e dolci confezionati non rispecchia il gusto della banana fresca. Questo sapore artificiale...

Il primo tunnel navale al mondo, lungo 1,7 km, sarà costruito in Norvegia.

Il Progetto dello Stad Ship Tunnel Lo Stad Ship Tunnel sarà il primo tunnel artificiale per il traffico navale al mondo, con dimensioni di 49...

Il terremoto in Myanmar ha avuto una potenza 44.700 volte superiore al M4.6 dei Campi Flegrei.

Il terremoto in Myanmar Recentemente, il Myanmar è stato colpito da un terremoto di magnitudo 7.7, che ha rilasciato un'energia sorprendentemente maggiore rispetto...
è in caricamento