Ciclopropano: strutttura, proprietà, sintesi e reazioni
Il ciclopropano è un ciclioalcano con tre atomi di carbonio legati ad anello ed è noto per le sue proprietà e reattività uniche. Fu sintetizzato per la prima volta nel 1881 trattando l’1.3-dibromopropano con sodio metallico.
Proprietà del ciclopropano
Il ciclopropano è un gas incolore con un odore simile a quello del petrolio. È facilmente infiammabile e i suoi vapori sono più pesanti dell’aria. Era noto per essere usato come anestetico dal 1934 per le sue proprietà esplosive. La sua struttura triangolare ne causa una tensione angolare e una tensione torsionale, rendendolo altamente reattivo.
Struttura del ciclopropano
Nonostante sia una molecola planare, il legame tra gli atomi di carbonio è descritto come “legame piegato”, noto come “banana bond”. La sovrapposizione tra gli orbitali sp3 dei carboni adiacenti è meno efficace, conferendo ai legami carbonio-carbonio una maggiore debolezza.
Sintesi del ciclopropano
Esistono diversi metodi per convertire gli alcheni in derivati del ciclopropano utilizzando un carbene o un carbenoide. Ad esempio, la reazione di ciclopropanazione di Simmons-Smith impiega un carbenoide metallico del tipo I-CH2-Zn-I per convertire un alchene in un derivato del ciclopropano.
Le sostanze diazocomposte, come il diazometano, possono anche essere impiegate per la ciclopropanazione delle olefine secondo la reazione di Kishner.
Reazioni del ciclopropano
Il ciclopropano, a differenza degli omologhi superiori, è altamente reattivo e può subire una serie di reazioni, inclusa l’alogenazione che può portare alla formazione di un ciclopropano alogenato o alla formazione di un dialogenuro alchilico. La sua idrogenazione catalitica a 120°C in presenza di un catalizzatore come il Nichel Raney porta alla formazione di propano. Inoltre, la reazione del ciclopropano con un acido alogenidrico produce un alogenuro alchilico. Infine, la reazione di combustione del ciclopropano fornisce 2091 kJ/mol.
Il ciclopropano, nonostante le sue dimensioni ridotte, è una molecola di grande interesse per la chimica organica per le sue caratteristiche distintive e la sua reattività unica.