La pericolosa cicuta: una pianta velenosa da conoscere
La cicuta è un’erba appartenente alla famiglia Apiaceae, che contiene cinque diversi alcaloidi piperidinici estremamente tossici. Queste sostanze includono conidrina, pseudoconidrina, metilconicina, coniceina e coniina, la quale è la più attiva.
Gli alcaloidi presenti nella cicuta sono simili alla nicotina e i sintomi di avvelenamento sono tipici delle neurotossine. Tra i sintomi si evidenziano salivazione e tremore muscolare, che possono progredire a spasmi e portare alla morte per collasso respiratorio.
Storia e caratteristiche della coniina
La coniina fu isolata per la prima volta nel 1826 da Giseke dalla cicuta. Successivamente, nel 1881, Hofmann determinò la struttura dell’alcaloide e, nel 1886, il chimico tedesco Albert Ladenburg ne sintetizzò la molecola.
La coniina è un alcaloide di tipo piperidinico, con nome I.U.P.A.C. 2-propilpiperidina, ed è stata la prima molecola di questo tipo ad essere isolata e sintetizzata. La sua formula molecolare è C8H17N.
Il carbonio adiacente all’azoto nella molecola è chirale, determinando la presenza di due stereoisomeri, di cui solo uno è presente in natura. La coniina ha un forte odore e un sapore bruciante, e agisce sui centri motori del corpo provocando una paralisi muscolare ascendente che può portare alla paralisi dei muscoli respiratori e alla morte per mancanza di ossigeno, simile a quanto avviene con il veleno da curaro.
Scoperta e sintesi della coniina
L’ipotesi sulla biosintesi degli alcaloidi piperidinici fu avanzata nel 1917 dal chimico britannico Robert Robinson, indicando la lisina come punto di partenza. Studi successivi hanno dimostrato che lo scheletro carbonioso degli alcaloidi piperidinici può derivare anche dall’acetato, dal mevalonato e dai monoterpeni.
