Il 3,7-dimetiloct-6-enale, conosciuto come citronellale, è un’ aldeide monoterpenoide presente principalmente nell’olio di citronella, che conferisce a quest’ultimo il caratteristico aroma di limone.
Caratterizzato dalla formula C10H18O, il citronellale possiede un grado di insaturazione. Non presenta isomeria cis-trans a causa della presenza di due gruppi -CH3 legati al carbonio 7.
Indice Articolo
Questo composto si trova non solo nell’olio di citronella, ma anche in quello di geranio, insieme ad altri importanti derivati monoterpenici aciclici come il citronellolo. È presente in piante come il Corymbia citriodora, conosciuto come eucalipto citrato, e il Leptospermum petersonii, noto come teatree al profumo di limone.
Proprietà
Il citronellale possiede un odore pungente, fresco, verde, agrumato e leggermente legnoso. È poco solubile in acqua e glicerolo, leggermente solubile in glicole propilenico e solubile in etanolo.
Sintesi
La sintesi del citronellale avviene attraverso l’idrogenazione catalitica del citrale in ambiente basico, utilizzando il palladio come catalizzatore.
Reazioni del citronellale
Questo composto offre diverse opportunità nelle strategie sintetiche, permettendo reazioni di condensazione e addizione grazie alla sua struttura aldeidica insatura. Trattato in presenza di acido, si converte in isopulegolo, un alcool monoterpenico monociclico, mediante una ciclizzazione interna altamente diastereoselettiva, simile al processo Takasago.
Il mentolo può essere prodotto dal citronellale tramite idrogenazione catalitica, integrando le fonti naturali di mentolo utilizzato come aromatizzante e in preparazioni medicinali.
Infine, dalla riduzione del citronellale si ottiene l’alcol primario cotronellolo, utilizzato in vari settori industriali.
Il polimetilidrosilossano: un’alternativa al sodio boroidruro come agente riducente
Il sodio boroidruro è comunemente utilizzato come riducente in chimica organica, ma esiste un’alternativa meno aggressiva: il polimetilidrosilossano polimero. Questo agente riducente blando e stabile è in grado di trasferire idruri ai centri metallici e a vari gruppi funzionali riducibili.
Il polimetilidrosilossano può essere trasformato dalle colture in sospensione di Solanum aviculare in mentano-3,8-diolo. È impiegato anche nella sintesi di alcaloidi e nella reazione con l’anilina per la produzione di composti triciclici con interessanti proprietà farmacologiche.
Usi del citronellale
Il citronellale viene utilizzato in diversi settori, tra cui come agente aromatizzante, repellente per insetti, profumo in saponi e detergenti, nonché in prodotti per la cura personale come creme, lozioni e profumi. Inoltre, agisce come intermediario chimico per la produzione di citronellolo e idrossicitronellale.
Se desideri approfondire ulteriormente l’argomento dei riducenti in chimica organica, puoi consultare [questo articolo su riducenti](https://chimica.today/chimica-organica/riducenti). Per maggiori informazioni sul sodio boroidruro, ti consiglio di leggere [questo articolo specifico](https://chimica.today/chimica-organica/sodio-boroidruro). Per esplorare i diversi gruppi funzionali riducibili, puoi cliccare su [gruppi funzionali](https://chimica.today/chimica-organica/gruppi-funzionali). Infine, se sei interessato agli alcaloidi e all’anilina, troverai ulteriori dettagli su [alcaloidi](https://chimica.today/chimica-organica/alcaloidi) e [anilina](https://chimica.today/chimica-organica/anilina) su Chimica Today.
