Il 3,7-dimetiloct-6-enale noto come citronellale è un’aldeide monoterpenoide componente principale dell’olio di citronella a cui conferisce il caratteristico aroma di limone.
Ha formula C10H18O e presenta quindi un grado di insaturazione. La sua struttura è rappresentata in figura:
Tuttavia, poiché il carbonio 7 è legato a due gruppi -CH3 non ha isomeria cis-trans.
Il citronellale si trova, insieme a importanti derivati monoterpenici aciclici come l’ alcool terpenico citronellolo oltre che nell’olio di citronella anche nell’olio di geranio. È presente nel Corymbia citriodora, comunemente noto come eucalipto citrato, nel Leptospermum petersonii, comunemente noto come teatree al profumo di limone
Proprietà
Ha un odore pungente, fresco, verde, agrumato e leggermente legnoso.
È poco solubile in acqua e glicerolo, leggermente solubile in glicole propilenico e solubile in etanolo
Sintesi
Può essere ottenuto per idrogenazione catalitica del citrale in ambiente basico utilizzando, quale catalizzatore, il palladio
Reazioni del citronellale
Offre notevoli opportunità nelle strategie sintetiche dando luogo a reazioni di condensazione e addizione in virtù della sua struttura aldeidica insatura.
Il citronellale è convertito mediante trattamento in presenza di acido, in seguito ad una ciclizzazione interna, nell’alcool monoterpenico monociclico isopulegolo in una reazione altamente diastereoselettiva, simile al processo Takasago
Da esso è prodotto il mentolo mediante idrogenazione catalitica
Il processo è utilizzato commercialmente per integrare le fonti naturali di mentolo, ampiamente utilizzato come aromatizzante e nelle preparazioni medicinali.
Dalla riduzione del citronellale si ottiene l’alcol primario cotronellolo:
L’agente riducente utilizzato è, in genere, il sodio boroidruro. Un’alternativa al sodio boroidruro è il polimetilidrosilossano polimero usato in chimica organica come agente riducente blando e stabile. Esso trasferisce facilmente gli idruri ai centri metallici e una serie di altri gruppi funzionali riducibili
Può essere trasformato dalle colture in sospensione di Solanum aviculare in mentano-3,8-diolo
Il citronellale è utilizzato anche per la sintesi di alcaloidi e per reazione con l’anilina per dare composti triciclici con interessante attività farmacologica
Usi
È usato come agente aromatizzante, repellente per insetti, profumo in saponi e detergenti e in prodotti per la cura personale come creme, lozioni e profumi. Agisce come intermedio chimico per il citronellolo e l’idrossicitronellale.