Cloruro di benzoile: sintesi, reazioni

Il cloruro di benzoile è composto organico avente formula C₆H₅COCl contenente il gruppo benzoile ampiamente utilizzato per la sintesi di perossidi. È impiegato nella produzione di coloranti, profumi, prodotti farmaceutici e resine.

Il cloruro di benzoile è un composto organico avente formula C₆H₅COCl la cui struttura è rappresentata in figura

È un liquido incolore e fumante dall’odore irritante che reagisce con l’acqua.
Si decompone a contatto con superfici calde o fiamme producendo gas altamente tossici e corrosivi come fosgene e cloruro di idrogeno. Viene utilizzato per la sintesi del perossido di benzoile, pesticidi ed erbicidi e per la produzione di plastificanti.

Sintesi del cloruro di benzoile

Può essere ottenuto dall’acido benzoico per reazione con:

• • Pentacloruro di fosforo:
    C₆H₅COOH + PCl₅ → C₆H₅COCl + POCl₃ + HCl
    Dalla reazione si ottiene cloruro di fosforile e acido cloridrico

• Cloruro di tionile:
  C₆H₅COOH + SOCl₂ → C₆H₅COCl + HCl + SO₂
  Dalla reazione si ottiene acido cloridrico e anidride solforosa

Il cloruro di benzoile può essere ottenuto dal triclorometilbenzene per reazione con:

• Acqua
  C₆H₅CCl₃ + H₂O → C₆H₅COCl  + 2 HCl

Dalla reazione si ottiene acido cloridrico

• Acido benzoico
  C₆H₅CCl₃ + C₆H₅COOH → C₆H₅COCl + HCl 

Dalla reazione si ottiene acido cloridrico

Reazioni

• Riduzione di Rosemund

Il cloruro di benzoile viene ridotto per idrogenazione. La reazione è catalizzata da palladio disperso su solfato di bario. Dalla reazione si ottiene la benzaldeide:
C₆H₅COCl → C₆H₅CHO

• Reazione con acqua. Dalla reazione si ottiene acido benzoico e acido cloridrico
  C₆H₅COCl + H₂O → C₆H₅COOH + HCl

• Reazione con ammine primarie

Il cloruro di benzoile reagisce con ammine primarie come la metilammina per dare l’N-metilbenzammide e cloruro di metilammonio:
C₆H₅COCl +2 CH₃NH₂ →C₆H₅CONHCH₃ + CH₃NH₃Cl

• Reazione con anilina

Il cloruro di benzoile reagisce con l’anilina per dare N-fenilbenzammide e acido cloridrico:
C₆H₅COCl + C₆H₅NH₂ → C₆H₅NHCOC₆H₅ + HCl

• Reazione con perossido di idrogeno

Il cloruro di benzoile reagisce con perossido di idrogeno in ambiente basico per dare perossido di benzoile
C₆H₅COCl + H₂O₂ + 2 NaOH → C₆H₅CO-O-O-COC₆H₅ + 2 NaCl + 2 H₂O

• Reazione con benzene

Il cloruro di benzoile reagisce con benzene in presenza di AlCl₃ per dare benzofenone secondo un’acilazione di Friedel-Crafts:
C₆H₅COCl + C₆H₆ → C₆H₅COC₆H₅ + HCl