Cloruro di benzoile: sintesi, reazioni

Applicazioni e Sintesi del Cloruro di Benzoile

Il cloruro di benzoile è un composto organico con formula C₆H₅COCl che contiene il gruppo benzoile e trova ampio impiego nella sintesi di perossidi. Questa sostanza è utilizzata per la produzione di coloranti, profumi, prodotti farmaceutici e resine.

Utilizzi e Caratteristiche del Cloruro di Benzoile

Il cloruro di benzoile è un liquido incolore e fumante dall’odore irritante che reagisce con l’acqua. La sua decomposizione a contatto con superfici calde o fiamme può produrre gas altamente tossici e corrosivi come il fosgene e l’acido cloridrico. Questo composto viene impiegato nella sintesi del perossido di benzoile, di pesticidi ed erbicidi, nonché nella produzione di plastificanti.

Sintesi del Cloruro di Benzoile

Il cloruro di benzoile può essere ottenuto dall’acido benzoico mediante reazioni con diversi composti:

–

Pentacloruro di fosforo

Cloruro di tionile

Inoltre, il cloruro di benzoile può essere prodotto dal triclorometilbenzene attraverso reazioni con acqua o acido benzoico:

– Acqua: C₆H₅CCl₃ + H₂O → C₆H₅COCl + 2 HCl
– Acido benzoico: C₆H₅CCl₃ + C₆H₅COOH → C₆H₅COCl + HCl

Reazioni del Cloruro di Benzoile

Una delle reazioni più comuni coinvolge la riduzione di Rosemund, in cui il cloruro di benzoile viene ridotto per idrogenazione catalizzata da palladio disperso su solfato di bario. Questa reazione produce la benzaldeide secondo l’equazione: C₆H₅COCl → C₆H₅CHO.

Una seconda reazione consiste nella reazione del cloruro di benzoile con acqua, che porta alla formazione di acido benzoico e acido cloridrico secondo l’equazione: C₆H₅COCl + H₂O → C₆H₅COOH + HCl.

Reazioni del cloruro di benzoile in chimica organica

Il cloruro di benzoile è un composto chimico ampiamente utilizzato in chimica organica per diverse reazioni. In questo articolo vedremo alcune delle reazioni più comuni del cloruro di benzoile con differenti reagenti.

Reazione con ammine primarie

Una delle reazioni del cloruro di benzoile avviene con ammine primarie come la metilammina. In questa reazione si forma l’N-metilbenzammide e cloruro di metilammonio:

C₆H₅COCl + 2 CH₃NH_{2> →C6}H₅CONHCH₃ + CH₃NH₃Cl

Reazione con anilina

Il cloruro di benzoile può reagire anche con l’anilina formando N-fenilbenzammide e acido cloridrico:

C₆H₅COCl + C₆H₅NH₂ → C₆H₅NHCOC₆H₅ + HCl

Reazione con perossido di idrogeno

In presenza di perossido di idrogeno in ambiente basico, il cloruro di benzoile reagisce per formare perossido di benzoile:

C₆H₅COCl + H₂O₂ + 2 NaOH → C₆H₅CO-O-O-COC₆H₅ + 2 NaCl + 2 H₂O

Reazione con benzene

Infine, la reazione del cloruro di benzoile con il benzene in presenza di AlCl₃ porta alla formazione di benzofenone attraverso un’acilazione di Friedel-Crafts:

C₆H₅COCl + C₆H_{6 → C6}H₅COC₆H₅ + HCl

Queste sono solo alcune delle reazioni del cloruro di benzoile in chimica organica. Esplorando le interazioni di questo composto con diversi reagenti, è possibile ottenere una vasta gamma di prodotti utili in sintesi organica.