Comportamento acido-base delle ammidi
Le ammidi primarie sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale -CONH2, con l’azoto legato direttamente al gruppo carbonilico. Possono presentare uno o due gruppi legati all’azoto, distinguendosi in ammidi N-sostituite e ammidi N,N-disostituite.
In soluzione acquosa, le ammidi possono agire come acidi di Brønsted-Lowry, perdendo uno ione H+, risultando acidi deboli, con una costante acida Ka dell’ordine di 10-16.
Acidità
Le ammidi sono più acide rispetto all’ammoniaca a causa della stabilizzazione per risonanza della loro base coniugata.
I composti contenenti azoto sono dotati in genere di una certa basicità a causa del doppietto elettronico solitario presente sull’azoto che può protonarsi o fungere da accettore di protoni tramite un legame dativo.
Basicità
La debolissima basicità delle ammidi è dovuta alla presenza del gruppo carbonilico che agisce da elettronattrattore. Le ammidi sono caratterizzate da due strutture limite di risonanza, pertanto l’azoto, contrariamente alle ammine alifatiche, non ha un doppietto elettronico disponibile in una delle strutture di risonanza, rendendo queste sostanze scarsamente basiche. Le ammidi vengono quindi considerate composti che non manifestano proprietà né acide né basiche, risultando tuttavia più basiche di acidi carbossilici, esteri, aldeidi e chetoni.