Composti aromatici: implicazioni, reattività

I composti aromatici  sono quei composti organici dotati di particolari peculiarità che ne determinano proprietà fisiche e chimiche. Il primo uso noto della parola “aromatico” come termine chimico , vale a dire, da applicare a composti che contengono il gruppo fenile , si trova in un articolo di August Wilhelm Hofmann nel 1855

Proprietà

Un composto si definisce aromatico quando è ciclico e planare, quando tutti gli atomi costituenti l’anello sono ibridati sp² e quando gli elettroni π delocalizzati nel ciclo sono pari a 4n+2.
Essi sono quindi composti ad alto grado di insaturazione come il benzene che è il capostipite di essi che presenta 4 gradi di insaturazione.

A causa della presenza di elettroni π delocalizzati i composti aromatici sono rappresentati da strutture di risonanza . Pertanto sono stabilizzati per risonanza ovvero di una extra stabilità rispetto alle singole strutture. I composti aromatici tendono quindi a mantenere questa stabilità e pertanto il loro comportamento e la loro reattività è fortemente influenzata dalla loro struttura.

I composti aromatici quindi non tendono a dare reazioni di addizione tipiche degli alcheni che comportano la rottura di un doppio legame e la conseguente perdita dell’aromaticità.

Reattività

Essi quindi danno tipicamente reazioni di sostituzione nucleofila aromatica piuttosto che reazioni di addizione.

Pertanto mentre l’alogenazione dell’etene è una reazione di addizione che dà luogo alla formazione dell’1,2-dibromoetano

l’alogenazione del benzene non dà una reazione analoga che comporterebbe la perdita dell’aromaticità

L’alogenazione del benzene, in presenza di bromuro di ferro (III)  dà luogo a una sostituzione nucleofila aromatica con formazione di bromobenzene

Contrariamente ai composti non aromatici che danno luogo a tautomeria cheto-enolica dove prevale la forma chetonica

nei composti aromatici il fenolo prevale rispetto alla forma chetonica in quanto in quest’ultima non vi è più l’aromaticità

Contrariamente agli alcheni che hanno una bassissima acidità pK_a> 50. Ad esempio  il ciclopentadiene che non è un composto aromatico mostra una debole acidità. La base coniugata infatti ovvero l’anione ciclopentadienile è stabilizzato per risonanza ed infatti il valore di pK_a è di 16