Composti naturali con gruppo ciclopropilico: Piretrine, Ptaquiloside, Duocarmicina
Una vasta gamma di composti naturali è costituita da molecole che contengono un gruppo ciclopropilico, come terpenoidi, steroidi e alcaloidi. Questi composti presentano diverse attività biologiche, come citotossicità, attività antimicrobica, anti-HIV, antivirale e immunosoppressiva.
Piretrine
Le piretrine, prodotte da alcune specie di crisantemi, sono un esempio di composti naturali che contengono un gruppo ciclopropilico. Queste sostanze, classificate come Piretrina I, Piretrina II, Cinarina I, Cinarina II, Jasmolina I e Jasmolina II, sono state determinate per la prima volta nel 1924 da Hermann Staudinger e Leopold Ružička. Le piretrine sono note per le loro proprietà insetticide e agiscono come veleni di contatto che alterano la trasmissione degli impulsi nervosi negli insetti.
Ptaquiloside
Lo ptaquiloside è un altro composto naturale che contiene un anello ciclopropilico ed è presente nella felce aquilina. Questa molecola è stata isolata per la prima volta nel 1983, e nel 1984 è stato dimostrato che è altamente cancerogena. Lo ptaquiloside può generare un composto capace di attaccarsi a vari componenti cellulari, incluso il DNA, innescando il processo tumorale. La catena alimentare è la principale via di esposizione umana a questa sostanza, in quanto gli animali eliminano lo ptaquiloside per via mammaria, concentrandolo nel latte.
Duocarmicina
La duocarmicina è una molecola contenente un anello ciclopropilico e mostra proprietà antitumorali. Queste sostanze alchilano la doppia elica del DNA in corrispondenza di determinate sequenze di basi e mostrano un singolare effetto di attivazione in situ. La duocarmicina è di origine animale, isolata nel 1988 dal genere di batteri aerobi gram-positivi Streptomyces.
Inoltre, vi sono altri prodotti naturali di tipo terpenico in cui si trovano più anelli ciclopropilici, tra cui l’FR900848 e l’U-106305, isolati nel 1995, noti per le loro proprietà antifungine e come inibitori della proteina di trasferimento del colesteril-estere (CEPT). Queste scoperte relativamente recenti dei composti naturali contenenti ciclopropano promettono di apportare grandi contributi allo sviluppo della chimica.