Composti organici del mercurio: sintesi, reazioni, composti

I composti organici del mercurio sono caratterizzati da legami covalenti tra carbonio e mercurio. In passato sono stati utilizzati come erbicidi e fungicidi nella protezione delle piante e come preservanti del legno.

Essi costituiscono le forme più tossiche di mercurio e sono sintetizzati naturalmente nell’ambiente principalmente da batteri anaerobici.
I più noti composti organici del mercurio sono:

• merbromina nota come mercurocromo C₂₀H₈Br₂HgNa₂O₆ utilizzato come antisettico per uso topico
• thimerosal C₉H₉HgNaO₂S utilizzato come conservante dei vaccini

Sintesi

I composti organici del mercurio  sono ottenuti per reazione:

• • del mercurio con uno ioduro alchilico per formare un composto analogo ai reattivi di Grignard:
    Hg + RX → RHgX

La successiva reazione di RHgI con cianuro di potassio fornisce un dialchilmercurio
2 RHgI + 2 KCN →R₂Hg + Hg + 2 KI + (NC)2

• dell’acetato di mercurio (II) con un composto aromatico
• dell’acetato di mercurio (II) con un alchene

Reazioni

I composti organici del mercurio costituiscono intermedi sintetici di largo utilizzo a causa delle condizioni ben controllate con cui subiscono la scissione del legame Hg-C

Reagiscono con gli alogeni per dare il corrispondente alogenuro organico.

Il difenilmercurio reagisce con l’alluminio per dare il trifenilalluminio secondo la reazione:

3 C₆H₅-Hg- C₆H₅ +2 Al → 2 Al(C₆H₅)₃ + 3 Hg

Composti

Tra i composti più noti vi è il dimetilmercurio CH₃-Hg-CH₃ che è una delle neurotossine più potenti in grado di indurre un grave avvelenamento da mercurio. È utilizzato, nell’ambito delle sintesi organiche come agente metilante

L’acetato di fenilmercurio C₆H₅-Hg-O-COCH₃ è stato utilizzato in agricoltura e nella lavorazione della pelle e come catalizzatore nei pavimenti flessibili in poliuretano

Usi

Sebbene l’utilizzo di molti di questi composti sia diversificato nei vari paesi si tende a limitarne l’uso a causa della loro tossicità