Composti organici: nomi funzionali e I.U.P.A.C.

Nomenclatura dei composti organici secondo I.U.P.A.C.

I composti organici sono denominati secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. ma sono ancora presenti i nomi funzionali assegnati nel diciannovesimo secolo. I nomi funzionali presenti nel campo della chimica organica non sempre rispecchiavano la struttura dei composti organici, ad esempio l’acido acetico che deriva dall’aceto. Questa pratica creò confusione, utilizzando radici latine o greche per nominare i composti organici.

Storia dei nomi di composti organici

Lo sviluppo di una teoria strutturale iniziò intorno al 1860, ma erano ancora in uso nomi comuni che erano spesso necessari per poter discutere di composti appena scoperti con struttura ignota, risultando in molteplici nomi sistematici diversi per uno stesso composto. Ciò spinse a stabilire regole definitive per la denominazione dei composti organici. Nel 1889 il Congresso Internazionale di Chimica insediò un comitato per formulare regole definitive e nel 1930 vennero presentate le Regole di Liegi. Nel 1947 la I.U.P.A.C. nominò una nuova Commissione sulla nomenclatura e da allora ha pubblicato risultati periodici.

Principi generali

I sette tipi di nomi di composti organici sono: nomi funzionali, nomi sostitutivi, nomi additivi, nomi di sostituzione, nomi congiunti, nomi radicofunzionali e nomi comuni. Si cerca di definire un numero relativamente piccolo di strutture base e di assegnare il nome agli altri composti considerandoli come derivati dalle strutture base. I nomi sistematici forniscono indicazioni strutturali importanti come il caso del pentano o cicloesano.

Nomi funzionali dei composti organici

I nomi funzionali sono formati da radice, suffisso e talvolta prefisso, che forniscono informazioni sul numero di atomi di carbonio, la natura del gruppo funzionale e il grado di insaturazione. Questi sono fondamentali per la nomenclatura di altre classi di composti.

Idrocarburi

I nomi degli idrocarburi sono fondamentali nella gran parte della nomenclatura di chimica organica. Essi forniscono le radici utilizzate nella formazione dei nomi funzionali di altre classi di composti.

Ci sono diverse tipologie di nomi per i composti organici, ognuno con il proprio significato e regole specifiche. La corretta comprensione di tali nomi è essenziale per i chimici nello studio dei composti organici.La nomenclatura degli idrocarburi alchilici: ecco come funziona

La nomenclatura degli idrocarburi alchilici si basa sull’utilizzo di prefissi e suffissi specifici. Ad esempio, il suffisso “-ano” indica una struttura idrocarburica senza legami doppi o tripli, mentre il suffisso “-ene” indica un doppio legame e il suffisso “-ino” indica un triplo legame, ma è di uso limitato secondo le regole IUPAC.

Allo stesso modo, i prefissi “n-” indicano una catena non ramificata, “iso-” indica la presenza di un raggruppamento (CH3)2CH- in posizione terminale della catena principale, e “neo-” indica un gruppo (CH3)3C-.

Per distinguere tra possibili isomeri si usano i prefissi “sim-” e “asim-”, che significano rispettivamente simmetrico e asimmetrico. Inoltre, i prefissi “o-” (orto), “m-” (meta) e “p-” (para) indicano le posizioni dei sostituenti legati a un nucleo benzenico.

Gruppi idrocarburici: radicali e derivati

I gruppi idrocarburici, chiamati talvolta radicali, sono costituiti da strutture di idrocarburi a cui è stato tolto un solo atomo di idrogeno. Questi gruppi sono generalmente derivati dal nome dell’idrocarburo sostituendo il suffisso “-ano” con “-ile”, mentre per gli idrocarburi non saturi il suffisso diventa “-enile” o “-inile”. I prefissi “n-” e “iso-” vengono utilizzati per distinguere tra diversi radicali.

Per esempio, dalla molecola di propano si ottengono due radicali propilici diversi che vengono distinti tramite i prefissi “n-” e “iso-”.
– CH3CH2CH2 – n-Propile
– (CH3)2CH – Isopropile

Acidi carbossilici e gruppi acilici

Un altro gruppo di radici indicanti il numero di atomi di carbonio viene ricavato dai nomi degli acidi carbossilici. Questi acidi vengono considerati progenitori di molti composti contenenti gruppi acilici (RCO-) e aroilici (ArCO-) come elencato nella tabella sottostante.

In questo modo, la nomenclatura degli idrocarburi alchilici e dei relativi gruppi derivati offre un sistema organizzato e standardizzato per identificare e distinguere le diverse strutture molecolari in chimica organica.

Gruppi acilici o aroilici corrispondenti agli acidi organici

Gli acidi organici rappresentano una categoria importante di composti chimici con varie applicazioni in diversi settori. Questi acidi spesso sono associati a gruppi acilici o aroilici specifici che determinano le loro proprietà e funzioni. Di seguito, esamineremo alcune sostanze aciliche e aroiliche in relazione agli acidi organici.

1.

Acido formico (HCOOH)

: Conosciuto anche come acido metanoico, è un acido organico semplice con un ruolo significativo in diversi processi chimici e biologici.

2.

Acido acetico (CH3COOH)

: Questo acido è comunemente usato in molte applicazioni industriali e viene ampiamente studiato in chimica organica.

3.

Acido propionico (CH3CH2COOH)

: Un altro esempio importante di acido organico con un gruppo acilico propionile che ne determina le caratteristiche.

4.

Acido n-butirrico (CH3(CH2)2COOH)

: Appartenente alla famiglia degli acidi grassi, questo composto è significativo in vari processi biochimici.

5.

Acido isobutirrico ((CH3)2CHCOOH)

: La presenza del gruppo acilico isobutirrile definisce le proprietà e le reazioni di questo acido, che è ampiamente studiato in ambito chimico-farmaceutico.

6.

Acido valerico (CH3(CH2)3 COOH)

: Con il gruppo acilico n-valerile, questo acido ha diverse applicazioni industriali e biologiche.

7.

Acido benzoeico (C6H5COOH)

: È un acido aromatico che gioca un ruolo significativo in numerosi processi chimici e biologici.

8.

Acido acrilico (CH2=CHCOOH)

: Questo acido insaturo è associato al gruppo acilico acriloile e viene ampiamente utilizzato in diverse industrie.

9.

Acido cinnamico (C6H5CH=CHCOOH)

: Con il gruppo aroilico cinnamoile, questo acido è noto per le sue molteplici applicazioni e proprietà peculiari.

10.

Acido fenilacetico (C6H5CH2COOH)

: Con il gruppo acilico fenilacetile, questo acido è di interesse in diversi ambiti scientifici e industriali.

Nomi funzionali come quello dell’acido metansolfonico (CH3SO3H) vengono assegnati ad acidi come quelli solfonici e fosfonici, accoppiando il nome dell’idrocarburo base a quello della classe. Questi sistemi di nomenclatura sono fondamentali per identificare e classificare in modo preciso i composti chimici.

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