La reazione di condensazione benzoinica: meccanismo e risultati
La reazione di condensazione benzoinica è un processo chimico che porta alla formazione di un legame carbonio-carbonio quando due molecole di aldeidi aromatiche, come la benzaldeide, si combinano per produrre un composto noto come benzoino.
Il benzoino è un composto contenente un gruppo α-idrossichetone legato a due gruppi fenile, è stato scoperto da Friederich Woehler e Justus von Liebig nel 1832 durante le loro ricerche sull’olio di mandorle amare.
In questa reazione, lo ione cianuro CN- funge da catalizzatore, agendo come nucleofilo. Il meccanismo della reazione è stato proposto per la prima volta nel 1903 da Arthur Lapworth.
La reazione avviene in due fasi: nella prima fase, lo ione cianuro si lega al carbonio carbonilico per formare una cianidrina. Nella seconda fase, un’base forte deprotona il carbonio, generando un carbanione stabilizzato per risonanza. Questo carbanione agisce come nucleofilo nei confronti di un’altra aldeide, formando un intermedio che, attraverso la deprotonazione da parte della base, porta alla formazione del benzoino.
Durante la reazione, lo ione cianuro svolge diverse funzioni: agisce come nucleofilo, facilita la deprotonazione e funge da gruppo uscente nel passaggio finale.
Sebbene comunemente chiamata condensazione, sarebbe più corretto parlare di dimerizzazione in quanto non comporta la perdita di piccole molecole come l’acqua, tipica delle reazioni di condensazione.
Questa reazione può essere estesa anche ad aldeidi alifatiche utilizzando un sale di tiazolo come catalizzatore, producendo composti che fungono da precursori di composti eterociclici.