Il cresolo è un composto organico costituito da un fenolo in cui è presente un gruppo metilico e può presentarsi sotto forma di tre isomeri.
A seconda della posizione del gruppo -CH3 rispetto al gruppo -OH si hanno gli isomeri orto, meta e para
La miscela dei tre isomeri è detta tricresolo.
Sono sostanze presenti in natura in alcune specie di conifere e nella Daphne papyracea, arbusto sempreverde della famiglia Thymelaeaceae.
Si trovano nell’ambiente e, pertanto, la popolazione generale può essere esposta a bassi livelli di cresoli principalmente attraverso l’inalazione di aria contaminata. I cresoli sono rilasciati attraverso i gas di scarico delle automobili nelle grandi città densamente popolate a causa dell’elevato traffico e di molte stazioni di servizio.
Derivano infatti dalla combustione di carbone, legna, rifiuti solidi urbani e dagli inceneritori. I cresoli si trovano in molti alimenti e nel fumo di legno e tabacco, petrolio greggio, catrame di carbone, e nelle miscele chimiche utilizzate come preservanti del legno
Proprietà
I tre isomeri hanno proprietà comuni come la scarsa solubilità in acqua e la miscibilità in etanolo ed etere etilico.
Il m-cresolo è un liquido da incolore a giallo chiaro con odore di catrame. Il p-cresolo si presenta sotto forma di cristalli incolori. L’o-cresolo si presenta anch’esso sotto forma di cristalli incolori: ha odore fenolico e solubile anche in cloroformio e tetracloruro di carbonio.
Sintesi
I tre isomeri sono sintetizzati seguendo diverse vie.
Tradizionalmente la forma para si ottiene a partire dal toluene. Nel primo stadio si fa una solfonazione:
CH3C6H5 + H2SO4 → CH3C6H4SO3H + H2O
Nel secondo stadio l’acido benzensolfonico è trattato con idrossido di sodio:
CH3C6H4SO3H + NaOH → CH3C6H4OH + Na2SO3 + H2O
Poiché il gruppo metilico presente nel toluene è un attivante orto, para direttore si otterrà anche il prodotto orto. La sintesi selettiva del p-cresolo è ottenuta mediante alchilazione in fase gassosa del fenolo con metanolo su SiO2 e Al2O3 e zeoliti
Per ottenere l’isomero meta si parte dalla nitrazione della benzaldeide in quanto il gruppo aldeidico è un meta direttore con ottenimento della m-nitrobenzaldeide. Tramite una riduzione di Wolff-Kishner si riducono sia il gruppo aldeidico che il nitrogruppo
Reazioni
I cresoli subiscono reazioni di sostituzione elettrofila nella posizione vacante orto o para rispetto al gruppo ossidrile. Essi danno anche reazioni di condensazione con aldeidi, chetoni o dieni.
I cresoli danno reazioni diverse a seconda dell’isomero coinvolto. Ad esempio l’o-cresolo reagisce con il bromo in ambiente acquoso per dare orto e para bromo derivati
l’analoga reazione dell’isomero meta porta alla formazione di orto, orto, para derivati
Usi
I cresoli sono usati come solventi, disinfettanti e deodoranti, e per produrre altre sostanze chimiche.
Sono forti germicidi e, a basse concentrazioni, sono efficaci disinfettanti e antisettici e usati come ingredienti inattivi allo scopo di fungere da conservanti in alcuni prodotti farmaceutici
Come i derivati fenolici , i cresoli possono essere utilizzati nelle resine fenolo-formaldeide .
Una notevole quantità di o-cresolo è consumata direttamente come solvente o disinfettante. Esso è usato come intermedio chimico per una ottenere varietà di prodotti come deodoranti, prodotti farmaceutici, fragranze, antiossidanti, coloranti, pesticidi e resine.
Il p-cresolo è utilizzato principalmente nella formulazione di antiossidanti per oli lubrificanti e carburanti, gomma, polimeri, elastomeri e prodotti alimentari. È anche usato come intermedio nelle industrie dei profumi e dei coloranti
Il m-cresolo, puro o miscelato con p-cresolo, è importante nella produzione di erbicidi e insetticidi da contatto. Inoltre, è utilizzato anche nella fabbricazione di esplosivi.