Cresolo: caratteristiche, fonti e impatto ambientale
Il cresolo è un composto organico derivato dal fenolo, caratterizzato dalla presenza di un gruppo metilico e dalla presenza di tre isomeri distinti: orto, meta e para.
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Fonti naturali e esposizione ambientale
Questi composti sono presenti in alcune piante, come le conifere e la Daphne papyracea, un arbusto sempreverde. L’esposizione alla popolazione avviene principalmente tramite l’inalazione di aria contaminata, soprattutto nelle aree urbane fortemente trafficate da veicoli.
Impatto ambientale e rischi per la salute
I cresoli sono rilasciati nell’ambiente attraverso varie fonti di combustione, come l’utilizzo del carbone, la combustione della legna e dei rifiuti solidi. Sono presenti anche in alimenti, fumo di legno e tabacco, petrolio grezzo e preservanti del legno.
Proprietà dei diversi isomeri
I tre isomeri presentano proprietà simili, come la scarsa solubilità in acqua e la miscibilità con etanolo ed etere etilico. Ogni isomero ha caratteristiche specifiche, come l’aspetto liquido o solido e l’odore caratteristico.
Sintesi e produzione
La produzione dei diversi isomeri avviene attraverso processi di sintesi chimica. Ad esempio, il p-cresolo viene ottenuto mediante alchilazione in fase gassosa del fenolo con metanolo.
In conclusione, i cresoli sono composti organici con varie applicazioni industriali e sono presenti in diverse fonti ambientali. È importante monitorare e limitare l’esposizione a questi composti per preservare la salute umana e l’ambiente.
La sintesi dei cresoli e le loro reazioni
Per produrre l’isomero meta dei cresoli, si inizia con la nitrazione della benzaldeide, sfruttando il gruppo aldeidico come direttore meta per ottenere la m-nitrobenzaldeide. Successivamente, tramite la riduzione di Wolff-Kishner, vengono ridotti sia il gruppo aldeidico che il nitrogruppo.
Reazioni dei cresoli
I cresoli sono soggetti a reazioni di sostituzione elettrofila nelle posizioni orto o para rispetto al gruppo ossidrile. Possono anche condensare con aldeidi, chetoni o dieni. A seconda dell’isomero coinvolto, i cresoli reagiscono in modi differenti. Ad esempio, l’o-cresolo reagisce con il bromo in ambiente acquoso per formare derivati bromurati in posizione orto e para.
Usi dei cresoli
I cresoli vengono impiegati come solventi, disinfettanti e deodoranti, oltre che per la produzione di altre sostanze chimiche. Sono potenti germicidi efficaci come disinfettanti e antisettici a basse concentrazioni, e vengono utilizzati come conservanti in alcuni prodotti farmaceutici. Come i derivati fenolici, i cresoli trovano impiego nella produzione di resine fenolo-formaldeide.
L’o-cresolo viene ampiamente impiegato come solvente e disinfettante, nonché come intermedio chimico per la creazione di deodoranti, prodotti farmaceutici, profumi, antiossidanti, coloranti, pesticidi e resine. Il p-cresolo è principalmente utilizzato per la formulazione di antiossidanti per oli lubrificanti, gomma, polimeri, elastomeri e prodotti alimentari, oltre che nelle industrie dei profumi e dei coloranti. Il m-cresolo, puro o miscelato con p-cresolo, è fondamentale nella produzione di erbicidi e insetticidi a contatto, e trova impiego anche nella fabbricazione di esplosivi.
