Cubano: struttura, sintesi, usi

Il Cubano: Un Idrocarburo Policiclico Alifatico dalle Potenziali Applicazioni Esplosive

Il Cubano è un idrocarburo policiclico alifatico solido e cristallino con formula chimica C8H8, scoperto nel 1964 dai chimici Philip Eaton e Thomas Cole. Il suo nome deriva dalla particolare disposizione degli 8 atomi di carbonio nella struttura a forma di cubo.

Prima della sua sintesi, si riteneva la struttura del Cubano fosse altamente instabile a causa degli angoli di legame di 90° imposti agli atomi di carbonio ibridati sp3. Tuttavia, dopo la sua sintesi, è emerso che il composto è stabile dal punto di vista cinetico e non tende a decomporsi.

Sintesi del Cubano

Il Cubano è stato sintetizzato a partire dal 2-ciclopentenone trattato con la N-bromosuccinimmide in tetracloruro di carbonio, attraverso serie di reazioni dal meccanismo piuttosto complesso.

Potenziali Applicazioni

Il Cubano, nonostante fosse inizialmente considerato una curiosità accademica, ha dimostrato di avere possibili utilizzi. L’ottanitrocubano, un suo derivato in cui gli atomi di idrogeno sono sostituiti da gruppi -NO2, può essere impiegato come esplosivo grazie sua elevata velocità di detonazione, superiore a quella di altri conosciuti.

La reazione esplosiva di decomposizione del Cubano modificato è la seguente: C8(NO2)8 → 8 CO2 + 4 N2. Questo esplosivo non richiede ossigeno e non produce vapore acqueo, riducendo così la visibilità. Tuttavia, al momento il suo alto costo di produzione costituisce ancora un problema.

Essendo uno degli idrocarburi saturi più densi, il Cubano trovare impiego anche come componente in composti oligomerici nel campo della scienza dei materiali, sfruttando la sua peculiare geometria.

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