Il cubano è un idrocarburo policiclico alifatico solido e cristallino con formula C8H8 sintetizzato nel 1964 dai chimici Philip Eaton e Thomas Cole.
Il suo nome è dovuto al fatto che nella struttura del cubano gli 8 atomi di carbonio sono disposti ai vertici di un cubo.
![struttura cubano](https://chimica.today/wp-content/uploads/2019/10/struttura-1.png)
Prima che fosse sintetizzato di riteneva che una tale struttura fosse altamente instabile in quanto gli atomi di carbonio, ibridati sp3 con angoli di legame di 109.5° fossero sottoposti a un’elevata tensione angolare essendo forzati a un angolo di 90°.
Dopo la sintesi del cubano si rilevò che il composto fosse stabile da un punto di vista cinetico in quanto non ha possibilità di decomporsi.
Sintesi
Il cubano fu sintetizzato a partire dal 2-ciclopentenone trattato con la N-bromosuccinimmide in tetracloruro di carbonio tramite una serie di reazioni dal meccanismo piuttosto complesso.
Fino a pochi anni fa si riteneva che fosse una curiosità puramente accademica senza riscontri e possibilità di utilizzo.
Tuttavia ulteriori ricerche hanno evidenziato che esso possa avere numerose applicazioni come aveva previsto il suo scopritore.
Usi
Esso è uno degli idrocarburi saturi più denso ed è termodinamicamente instabile e pertanto un suo derivato, l’ottanitrocubano in cui tutti gli atomi di idrogeno sono sostituiti da altrettanti gruppi -NO2, possa essere utilizzato quale esplosivo avendo una velocità di detonazione superiore a quella degli altri esplosivi finora conosciuti.
La reazione esplosiva:
C8(NO2)8 → 8 CO2 + 4 N2
presenta il vantaggio di non richiedere ossigeno e di non produrre vapore acqueo che riduce la visibilità. Al momento l’unico problema è costituito dall’alto costo di produzione.
A causa della loro geometria i cubani possono diventare elementi costitutivi di composti oligomerici che potrebbero essere di interesse nel campo della scienza dei materiali.