Il cumene, conosciuto anche come isopropil benzene o 2-fenilpropano secondo la denominazione IUPAC, è un composto aromatico che presenta un gruppo isopropilico legato all’anello benzenico. Le metodologie dell’Agenzia per la Protezione dell’Ambiente (EPA) per individuare il cumene in diversi ambienti includono l’utilizzo della gascromatografia con fotoionizzazione.
Caratteristiche del Cumene
Si tratta di un liquido incolore e volatile con un odore simile a quello della benzina. Risulta poco solubile in acqua, ma ben si dissolve in solventi come etanolo, acetone, benzene, tetracloruro di carbonio ed etere etilico. Il cumene è meno denso dell’acqua e i suoi vapori sono più pesanti dell’aria. Il cumene appartiene alla famiglia degli alchilbenzeni, comprendente toluene, xilene ed etilbenzene. Questo composto è presente in natura nel petrolio greggio, nel catrame di carbone e in tracce nella cannella di Ceylon, cumino, zenzero e altre spezie.
Processo di Sintesi
Il cumene può essere sintetizzato attraverso diverse vie, tra cui l’Alchilazione di Friedel-Crafts. In questo processo, il benzene reagisce con il 2-cloropropano in presenza di cloruro di alluminio come acido di Lewis, generando il carbocatione isopropilico che si lega al benzene formando l’intermedio cumile. Successivamente, il tetracloroalluminato rimuove l’idrogeno legato al carbonio isopropilico producendo il cumene. Per ulteriori approfondimenti sulla chimica organica e i composti aromatici, ti consiglio di consultare la sezione relativa su [Chimica Today](https://chimica.today/chimica-organica/composti-aromatici-2). Il cumene rappresenta un interessante studio dei processi di sintesi chimica e delle proprietà dei composti aromatici nella chimica organica moderna.Processo di sintesi del cumene e i suoi usi
Il cumene, anche noto come isopropilbenzene, viene sintetizzato dalla reazione di benzene con propene in presenza di catalizzatori come acido fosforico, cloruro di alluminio o zeoliti. Questi catalizzatori sono cruciali per evitare la formazione di sottoprodotti polisostituiti, e pertanto si usa un eccesso di benzene rispetto al propene.
Reazioni del cumene
Il cumene possiede un carbonio benzilico legato a due gruppi metile (-CH3), il che lo rende in grado di formare radicali stabili. Quando il cumene è ossidato dall’ossigeno, mediante un meccanismo radicalico, si forma l’idroperossido di cumene. Questo composto è un liquido incolore o di colore giallo chiaro con un odore pungente. È importante sottolineare che l’idroperossido di cumene è un forte ossidante, reagendo violentemente con materiali combustibili e riducenti, generando rischi di incendio ed esplosione.
Utilizzi del cumene
Il cumene idroperossido viene ampiamente impiegato nel processo Hock, noto anche come processo al cumene, per la produzione industriale di fenolo e acetone, fornendo oltre il 95% della quantità di fenolo prodotto a livello industriale.
Il cumene trova impiego principalmente nella sintesi di fenolo e acetone, ma è anche utilizzato come solvente durante la produzione di pitture, lacche, resine, grassi e smalti. Inoltre, è un componente importante nelle benzine ad alto numero di ottani. Il cumene può essere impiegato nella produzione di stirene, acetofenone, detergenti e diisopropilbenzene, e come catalizzatore per resine acriliche e poliestere.
