I derivati degli acidi carbossilici: le ammidi
Le ammidi costituiscono una categoria di composti derivati dagli acidi carbossilici, in cui il gruppo ossidrilico è sostituito da un atomo di azoto legato a idrogeno o a gruppi alchilici. Queste sostanze rappresentano dei derivati acilici dell’ammoniaca e delle ammine.
Le ammidi sono suddivise in tre sottoclassi in base ai sostituenti presenti sull’azoto: RCONH2 – ammide primaria, RCONHR’ – ammide secondaria, RCONR2’ – ammide terziaria.
Nomenclatura e risonanza
Nella nomenclatura I.U.P.A.C., il nome dell’ammide si ottiene sostituendo il suffisso “-ico” o “-oico” dell’acido carbossilico corrispondente con il suffisso “-ammide”. Nel caso in cui l’azoto non sia legato a due idrogeni, si aggiunge prima del nome dell’ammide “N-” o “N,N-”, a seconda che l’azoto sia mono- o bisostituito, seguito dal nome del sostituente.
Le ammidi possono essere rappresentate da due strutture di risonanza, dove l’energia di coniugazione porta il doppietto non condiviso dell’azoto a essere in un orbitale p, sovrapponendosi con l’orbitale 2p del gruppo carbonilico, rendendo la forma planare dell’azoto più stabile di quella piramidale.
Preparazione e reazioni
Gli amminuri dei derivati degli acidi carbossilici possono essere ottenuti tramite amminazione di derivati degli acidi carbossilici, idrolisi dei nitrili e reazione di Ritter.
Le ammidi possono essere convertite in ammine con un atomo di carbonio in meno tramite la degradazione di Hofmann. Inoltre, le ammidi per azione degli acidi minerali o di alcali acquosi vengono idrolizzate ad acidi carbossilici. Infine, la reazione con i reattivi di Grignard con le ammidi N,N-bisostituite porta alla formazione di chetoni.
La sintesi di queste molecole rappresenta un aspetto fondamentale della chimica organica, essendo alla base di molte reazioni e applicazioni industriali. I derivati degli acidi carbossilici sono di notevole importanza in vari campi, inclusi quelli farmaceutico, industriale e agricolo.