Determinazione della struttura di molecole organiche
La determinazione della struttura di molecole organiche può presentare sfide quando si desidera caratterizzare un composto sintetizzato in laboratorio o analizzare una sostanza isolata di struttura incognita.
La prima fase per risolvere problemi legati alla determinazione della struttura è la determinazione della formula molecolare, che fornisce informazioni sulle dimensioni della molecola e sulle funzioni presenti attraverso il numero e la natura degli eteroatomi.
Grado di insaturazione
La formula molecolare fornisce anche l’indice di difetto di idrogeno della sostanza di struttura incognita, noto anche come grado di insaturazione o numero di siti di insaturazione. La saturazione di una molecola dipende dalla presenza di legami semplici e dalla linearità della catena molecolare. Ad esempio, il propano è una molecola saturata, mentre il propene presenta un difetto di idrogeno e non è satura.
I composti contenenti eteroatomi
Per i composti che includono ossigeno, azoto, zolfo e alogeni, l’indice può essere calcolato applicando regole specifiche.
Metodo chimico
Il metodo chimico prevede di far reagire il composto incognito per dedurre o confermare le caratteristiche strutturali. Questo approccio si basa sulle reazioni caratteristiche dei gruppi funzionali presenti nelle molecole. Dopo aver identificato i gruppi funzionali, il composto è sottoposto a reazioni per ottenere molecole più piccole che possono essere confrontate con composti noti.
Metodi fisici
I metodi fisici, come la spettroscopia visibile/U.V., la spettroscopia I.R., la risonanza magnetica nucleare e la spettrometria di massa, offrono vantaggi come la non distruttività del campione e la minima quantità necessaria per l’analisi. La diffrazione dei raggi X è considerata il metodo più valido per la determinazione della struttura del composto.
Idrogenazione
L’idrogenazione catalitica può essere utilizzata per determinare la struttura di un composto rompendo i doppi e tripli legami, ma lasciando intatti i doppi legami carbonio-ossigeno. Questa reazione fornisce informazioni sul numero dei siti di insaturazione della molecola.
Reazione con ozono
La reazione con l’ozono è un processo a due stadi che si applica ai composti insaturi, dando luogo alla formazione di prodotti instabili detti ozonuri.
Questi metodi chimici e fisici consentono di affrontare il problema della determinazione della struttura delle molecole organiche, permettendo di caratterizzare composti di struttura incognita sia di sintesi che isolati.Isomeri del C4H8 e la loro identificazione
Quando i composti organici reagiscono con un riducente, possono subire idrolisi dando origine a nuove molecole in cui si trovano due gruppi carbonilici al posto di un legame doppio presente nella molecola iniziale.
Assumendo ad esempio un composto con formula C4H8, i possibili isomeri includono 1-butene, 2-metilpropene, 2-butene (sia cis che trans), ciclobutano e metilciclopropano.
In presenza di un catalizzatore, se un composto reagisce con idrogeno, è possibile escludere gli isomeri che non contengono doppi legami, come ad esempio il ciclobutano e il metilciclopropano. I restanti isomeri possono essere differenziati tramite ozonolisi.
Se il composto è il 2-butene, la sua identificazione è semplice in quanto, essendo un composto simmetrico, produce solo acetaldeide come prodotto di reazione.
Se, invece, la ozonolisi produce due composti, è necessario verificare se il composto C3H6O è un’aldeide o un chetone. Ad esempio, l’ozonolisi dell’1-butene produce come prodotti di reazione propanale e metanale, mentre l’ozonolisi del 2-metilpropene produce come prodotto di reazione propanone e metanale.
In questo modo è possibile identificare e differenziare gli isomeri del C4H8 attraverso la loro reattività con riducenti e la reazione di ozonolisi.
