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Determinazione della struttura di molecole organiche

Determinazione della struttura di molecole organiche

La determinazione della struttura di molecole organiche può presentare sfide quando si desidera caratterizzare un composto sintetizzato in laboratorio o analizzare una sostanza isolata di struttura incognita.

La prima fase per risolvere problemi legati alla determinazione della struttura è la determinazione della formula molecolare, che fornisce informazioni sulle dimensioni della molecola e sulle funzioni presenti attraverso il numero e la natura degli eteroatomi.

Grado di insaturazione

La formula molecolare fornisce anche l’indice di difetto di idrogeno della sostanza di struttura incognita, noto anche come grado di insaturazione o numero di siti di insaturazione. La saturazione di una molecola dipende dalla presenza di legami semplici e dalla linearità della catena molecolare. Ad esempio, il propano è una molecola saturata, mentre il propene presenta un difetto di idrogeno e non è satura.

I composti contenenti eteroatomi

Per i composti che includono ossigeno, azoto, zolfo e alogeni, l’indice può essere calcolato applicando regole specifiche.

Metodo chimico

Il metodo chimico prevede di far reagire il composto incognito per dedurre o confermare le caratteristiche strutturali. Questo approccio si basa sulle reazioni caratteristiche dei gruppi funzionali presenti nelle molecole. Dopo aver identificato i gruppi funzionali, il composto è sottoposto a reazioni per ottenere molecole più piccole che possono essere confrontate con composti noti.

Metodi fisici

I metodi fisici, come la spettroscopia /U.V., la spettroscopia I.R., la e la spettrometria di , offrono vantaggi come la non distruttività del campione e la minima quantità necessaria per l’. La diffrazione dei raggi X è considerata il metodo più valido per la determinazione della struttura del composto.

Idrogenazione

L’ può essere utilizzata per determinare la struttura di un composto rompendo i doppi e tripli legami, ma lasciando intatti i doppi legami carbonio-ossigeno. Questa reazione fornisce informazioni sul numero dei siti di insaturazione della molecola.

Reazione con ozono

La reazione con l’ozono è un processo a due stadi che si applica ai composti insaturi, dando luogo alla formazione di prodotti instabili detti ozonuri.

Questi metodi chimici e fisici consentono di affrontare il problema della determinazione della struttura delle molecole organiche, permettendo di caratterizzare composti di struttura incognita sia di sintesi che isolati.Isomeri del C4H8 e la loro identificazione

Quando i composti organici reagiscono con un riducente, possono subire idrolisi dando origine a nuove molecole in cui si trovano due gruppi carbonilici al posto di un legame doppio presente nella molecola iniziale.

Assumendo ad esempio un composto con formula C4H8, i possibili isomeri includono 1-butene, 2-metilpropene, 2-butene (sia cis che trans), ciclobutano e metilciclopropano.

In presenza di un catalizzatore, se un composto reagisce con idrogeno, è possibile escludere gli isomeri che non contengono doppi legami, come ad esempio il ciclobutano e il metilciclopropano. I restanti isomeri possono essere differenziati tramite ozonolisi.

Se il composto è il 2-butene, la sua identificazione è semplice in quanto, essendo un composto simmetrico, produce solo acetaldeide come prodotto di reazione.

Se, invece, la ozonolisi produce due composti, è necessario verificare se il composto C3H6O è un’aldeide o un chetone. Ad esempio, l’ozonolisi dell’1-butene produce come prodotti di reazione propanale e metanale, mentre l’ozonolisi del 2-metilpropene produce come prodotto di reazione propanone e metanale.

In questo modo è possibile identificare e differenziare gli isomeri del C4H8 attraverso la loro reattività con riducenti e la reazione di ozonolisi.

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