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Dialogenuri alchilici: reazioni

Dialogenuri alchilici e le loro reazioni

I dialogenuri alchilici sono dei composti organici in cui sono presenti due atomi di alogeno in sostituzione di due atomi di idrogeno. La loro formula generale è CnH2nX2. A seconda della disposizione degli atomi di alogeno nella molecola si distinguono in dialogenuri geminali, vicinali e separati da almeno 4 atomi di carbonio.

Reazioni dei dialogenuri alchilici

Le reazioni che coinvolgono i dialogenuri alchilici variano a seconda della disposizione degli alogeni nella molecola e della presenza di metalli riducenti.

Nel caso dei dialogenuri geminali, come ad esempio l’1,1-diiodiometano, si ottiene un carbenoide noto come tramite la seguente reazione: CH2I2 + Zn → IZnCH2I.

Nei dialogenuri vicinali avviene una reazione di eliminazione con formazione di un doppio legame: CH3CH2CHBrCH2Br + Zn → CH3CH2CH=CH2 + ZnBr2.

Se i due atomi di alogeno sono separati da almeno 4 atomi di carbonio si un composto organometallico: BrCH2CH2CH2CH2CH2Br + 2 Mg → BrMgCH2CH2CH2CH2CH2MgBr.

Trattamento con basi forti

Il trattamento dei dialogenuri vicinali o geminali con basi forti provoca eliminazione con conseguente formazione di acetileni. Gli acetileni non terminali isomerizzano ad acetileni terminali per azione delle basi forti. Pertanto, la sintesi diretta per eliminazione è generalmente ristretta ai tipi di molecole che hanno il triplo legame terminale ovvero a quelle strutture in cui un nuovo riordinamento molecolare è bloccato da un gruppo fenilico o vinilico.

Esempi di reazioni

1) Da alogenuro geminale: CH3CH2CH2CCl2CH3 + 3 NaNH2 → CH3CH2CH2C≡ C^-Na^+ + 2 NaCl + 2 NH3.
2) Da alogenuro vicinale: C6H5CHBrCH2Br + NaNH2 + H3O+ → C6H5C≡ CH, CH3CH2CH2C≡ C^-Na^+ + H3O+ → CH3CH2CH2C≡ CH.

Nel corso della formazione di un alchino si verificano due consecutive che portano alla formazione di due legami π; sia i dialogenuri geminali che vicinali danno lo stesso prodotto di reazione. Durante la prima eliminazione si forma un alogenuro vinilico: BrCH2CH2Br + NaNH2 → BrCH=CH2. Mentre durante la seconda reazione di eliminazione, l’ alogenuro vinilico reagisce con sodioammide per dare l’alchino: BrCH=CH2 + NaNH2 → CH≡CH.

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