Sintesi e Reazioni del Diazometano
Il diazometano è un composto con formula CH2NH2 appartenente alla categoria dei diazocomposti. A temperatura ambiente si presenta in forma gassosa ed è di colore giallo. È un gas tossico e può esplodere violentemente in soluzione di etere etilico.
Presenta tre strutture di risonanza. È utilizzato in laboratorio come agente metilante per la preparazione di esteri metilici a partire dall’acido carbossilico; tuttavia, a causa della sua pericolosità, non è comunemente impiegato in campo industriale.
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Sintesi
A causa della sua pericolosità e instabilità, il diazometano è preparato al momento del suo utilizzo utilizzando precursori che presentano il gruppo N-metil,N-nitroso.
Reazioni
Sintesi di esteri metilici
L’acido carbossilico reagisce con il diazometano per formare un estere metilico. La reazione procede con la protonazione del diazometano da parte dell’acido carbossilico. Si ha così ottenuto un agente alchilante in quanto il gruppo –N2 è un ottimo gruppo uscente. L’ione carbossilato attacca il gruppo metilico con fuoriuscita di N2 e formazione di un metil estere.
Sintesi di acidi carbossilici
L’alogenuro acilico reagisce con il diazometano per formare un acido carbossilico che presenta un atomo di carbonio in più. La reazione avviene a caldo con eliminazione di N2; tale reazione che porta a un riarrangiamento è detta riarrangiamento di Wolff.
Reazione di ciclopropanazione
L’alchene reagisce con il diazometano avviene una ciclizzazione, con formazione di ciclopropano sostituito.