Dieni coniugati: attacco elettrofilo, reazioni, meccanismo

Meccanismo delle reazioni di attacco elettrofilo dei dieni coniugati

I composti organici noti come dieni coniugati presentano due doppi legami carbonio-carbonio separati da un singolo legame, come nel caso del 1,3-butadiene CH₂=CH-CH=CH₂. Questi dieni coniugati si distinguono per le loro specifiche proprietà legate a stabilità, struttura e reattività.

Processo di Reazione

Quando subiscono un attacco elettrofilo, i dieni coniugati generano due isomeri di reazione: l’addotto 1,2 e quello 1,4. Un esempio di ciò avviene nella reazione dell’1,3-butadiene con HBr, che porta alla formazione sia del 3-bromo-1-butene che dell’1-bromo-2-butene.

Quando una reazione produce due prodotti, uno si forma più rapidamente (sotto controllo cinetico) e l’altro è più stabile (sotto controllo termodinamico). Nel caso specifico, il 3-bromo-1-butene è il prodotto del controllo cinetico, mentre l’1-bromo-2-butene è quello del controllo termodinamico.

Durante le reazioni, si verifica la rottura di un doppio legame, la formazione di un legame carbonio-idrogeno e la creazione di un intermedio carbocationico allilico secondario.

L’aggiunta dell’alogenuro a tale carbocatione può portare alla formazione dell’1-bromo-2-butene o, attraverso un riarrangiamento, del 3-bromo-1-butene.

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