La difenilammina, conosciuta anche come N-fenilanilina, è una ammina secondaria che presenta due gruppi fenilici legati all’azoto con formula (C6H5)2NH. Questa sostanza è spesso presente nelle acque reflue dei processi industriali e nel latte di animali come bovini, ovini, caprini e bufali.
Caratteristiche
Questo composto si presenta sotto forma di un solido cristallino incoloro, marrone chiaro, ambrato o marrone con un odore floreale. È poco solubile in acqua ma si scioglie facilmente in solventi come
acetonitrile, metanolo e ottanolo.
La difenilammina ha una costante basica K_b dell’ordine di 10^-14 ed è meno basica dell’anilina a causa della presenza di due gruppi fenilici che rendono il doppietto elettronico solitario meno disponibile alla protonazione.
Sintesi
Questo composto può essere sintetizzato attraverso diverse vie, come la deamminazione termica dell’anilina in presenza di un catalizzatore oppure tramite la reazione tra acetanilide e bromobenzene con la formazione di N, N-difenilacetammide che, reagendo con acido cloridrico, porta alla formazione della difenilammina.
Reazioni
La difenilammina reagisce con il 3-idrossi, 4-oxo pentanale ottenuto dalla reazione del desossiribosio presente nel
DNA con gli acidi, producendo un assorbimento a 595 nm, fungendo così da test per il DNA. Inoltre, reagisce con lo zolfo dando luogo alla formazione di
fenotiazina, un composto triciclico.
Usi
Questo composto viene utilizzato principalmente come antiossidante e trova impiego nella produzione di coloranti, nell’industria della gomma, nella produzione di lubrificanti, come stabilizzante nelle materie plastiche, negli esplosivi nitrocellulosici, nei propellenti per razzi a combustibile solido e nell’industria alimentare per la conservazione e il controllo di parassiti. La difenilammina è ampiamente impiegata anche nella protezione delle mele durante lo stoccaggio e come agente antiossidante, fungicida e antielmintico.
