Il dimetiletere (DME), conosciuto anche con il nome I.U.P.A.C. di metossimetano, è il più semplice tra gli eteri alifatici con formula CH3OCH3. Questo composto viene impiegato sia come reagente che come solvente nelle sintesi organiche.
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Proprietà
Si tratta di un gas incolore, infiammabile e con effetto narcotico, solubile in acqua e con una notevole tensione di vapore. Può essere facilmente liquefatto a basse pressioni. A differenza dell’etanolo, isomero del dimetiletere ma con legami a ponte di idrogeno, il dimetiletere ha una temperatura di ebollizione molto inferiore, pari a -24.8°C. Le sue caratteristiche fisiche sono simili a quelle del propano e del butano. Il potere calorifico del dimetiletere è di 28.9 ∙ 10^6 J/Kg, corrispondente al 65% rispetto a quello del propano. Tuttavia, a causa della minore densità del dimetiletere, un contenitore di pari volume può immagazzinare circa l’85% dell’energia del propano.
Sintesi
Il dimetiletere può essere sintetizzato attraverso la disidratazione del metanolo in una reazione esotermica: 2 CH3OH → CH3OCH3 + H2O
Oppure tramite l’idrogenazione del monossido di carbonio:
3 CO + 3 H2 → CH3OCH3 + CO2
oppure
3 CO + 4 H2 → CH3OCH3 + H2O
La pirolisi del dimetiletere a temperature superiori a 500°C porta alla formazione di metano e formaldeide, che a sua volta si decompone in metano, monossido di carbonio e idrogeno:
CH3OCH3 → CH4 + HCHO → CH4 + CO + H2
Il dimetiletere, con un alto numero di cetani, è considerato un’alternativa al diesel, motivo per cui si sono condotti studi sulla sua pirolisi e pirolisi ossidativa.
Decomposizione
La decomposizione del dimetiletere è di tipo radicalico, inizia con la formazione di due radicali: CH3OCH3 → CH3∙ + CH3O∙
In presenza di ossigeno, il processo di decomposizione può avere altri sviluppi.
Formazione di Radicali dalla Reazione
Durante la reazione di CH₃OCH₃ con O₂, si formano diversi radicali come CH₃OCH₂∙ e OOH∙. Questi radicali partecipano a reazioni di propagazione e decomposizione che contribuiscono alla formazione di nuovi composti.
Reazioni di Propagazione
Le reazioni di propagazione coinvolgono interazioni come CH₃OCH₃ + CH₃∙ che produce CH₄ e CH₃OCH₂∙, e CH₃OCH₂∙ che si decompone in HCHO e CH₃∙.
Decomposizione dei Radicali
Il radicale CH₃OCH₂∙ si decompone in metano e CHO∙, mentre CHO∙ a sua volta si trasforma in CO e H∙.
Diverse Possibilità per il Radicale CH₃O∙
Il radicale CH₃O∙ può seguire due percorsi: produrre HCHO e H∙ oppure HCO∙ e H₂.
Ruolo del Dimetiletere
Il dimetiletere può legarsi a H∙ per generare idrogeno molecolare e un nuovo radicale, contribuendo alle reazioni in corso.
Usi del Dimetiletere
In un contesto di preoccupazioni ambientali e di sicurezza energetica, il dimetiletere emerge come un potenziale carburante alternativo non petrolifero. Grazie alla sua capacità di essere sintetizzato dalle biomasse, questo composto offre interessanti prospettive per ridurre le emissioni nocive.
Il dimetiletere viene impiegato come carburante per motori a scoppio, garantendo una significativa riduzione di emissioni di NOx, SOx e particolato. Inoltre, essendo non tossico e facilmente trasportabile a basse pressioni, rappresenta una soluzione pratica e sicura.
A livello industriale, il dimetiletere trova impiego come intermedio per la sintesi di composti organici, catalizzatore in processi di polimerizzazione e propellente per una vasta gamma di prodotti, da adesivi a lacche per capelli, utilizzati anche in ambito agricolo. Inoltre, il dimetiletere risulta essere un solvente utile in numerose sintesi organiche.
