Dimetilsolfossido: caratteristiche, sintesi e reazioni
Il dimetilsolfossido (DMSO) ha la formula CH3SOCH3 ed è un composto organico appartenente alla famiglia dei solfossidi. Si tratta di un solvente polare aprotico, caratterizzato dal suo elevato punto di ebollizione e dalla sua miscibilità con l’acqua e molti solventi organici come gli esteri, gli alcoli, e gli eteri, ed è stabile a temperature superiori ai 100°C in ambienti acidi o basici.
Sintesi
A livello industriale, il dimetilsolfossido viene ottenuto tramite reazione del dimetilsolfuro con un eccesso di ossigeno alla temperatura di 15-50°C in presenza di NO2. Può anche essere prodotto reagendo il dimetilsolfuro con un perossido come H2O2 o un perossiacido.
Reazioni
– Il dimetilsolfossido reagisce con forti agenti ossidanti per formare il dimetilsolfone CH3SOOCH3, mentre in presenza di NaClO alcalino, l’ossidazione è accompagnata dalla clorazione per sostituire l’idrogeno con il cloro.
– Può essere ridotto in presenza di forti agenti riducenti come l’idruro di alluminio. I mercaptani lo riducono in ambiente acido per formare un tioetere e un disolfuro.
– Reagisce con gli idruri per formare un carbanione, che a sua volta reagisce con gli alogenuri alchilici primari per generare un solfossido.
– Può essere alogenato con cloro o bromo in ambiente basico. Inoltre, la reazione tra DMSO, piridina e bromo in cloroformio a 0°C produce bromometil, metil solfossido CH3SOCH2Br.
Il dimetilsolfossido ha diverse applicazioni industriali: viene impiegato nella produzione di poliacrilonitrile, nell’estrazione di idrocarburi aromatici, e nella fabbricazione di pesticidi, prodotti per la sverniciatura e per la pulizia.