Dioli: caratteristiche, nomenclatura, sintesi e reazioni
I dioli sono composti organici che presentano due gruppi -OH e, a seconda della loro reciproca posizione, possono essere classificati come dioli geminali, dioli vicinali, 1,3-dioli o dioli con gruppi -OH legati ad atomi di carbonio distanziati tra loro.
Nomenclatura
I dioli prendono il nome dell’alcano corrispondente a cui viene aggiunto il suffisso -diolo. Il nome dell’alcano è preceduto da due numeri che corrispondono alla posizione dei gruppi -OH. Ad esempio, il diolo HO-CH2CH2CH2-OH è chiamato 1,3-propandiolo.
I dioli formano legami a idrogeno sia con altri dioli che con l’acqua, e hanno alte temperature di ebollizione e alti punti di fusione rispetto agli alcani con lo stesso numero di atomi di carbonio. Sono inoltre solubili in acqua.
Sintesi
I dioli possono essere ottenuti attraverso diverse vie sintetiche, come la riduzione di composti che presentano due gruppi carbonilici in ambiente acido e in presenza di litio alluminio idruro. Possono anche essere ottenuti tramite idrossilazione degli alcheni o idrolisi degli epossidi. I dioli geminali possono essere ottenuti per reazione di aldeidi e chetoni con acqua in ambiente acido. Tuttavia, essi tendono a trasformarsi nuovamente nei prodotti di partenza.
Reazioni
I dioli vicinali reagiscono con acido periodico in presenza di tetraidrofurano per dare due composti carbonilici. Se i gruppi alcolici in posizione vicinale sono contenuti in una parte aciclica di una molecola si forma un’aldeide e un chetone. Se i gruppi alcolici in posizione vicinale sono contenuti in un composto ciclico si ha l’apertura dell’anello con formazione di un composto che presenta due gruppi carbonilici.
Questi composti hanno ampie applicazioni in vari settori, tra cui chimica, farmaceutica e produzione di materiali. Le loro proprietà uniche li rendono cruciali per numerosi processi e applicazioni industriali.